methyl 1-(3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate | 1158623-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1-(3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
• CAS: 1158623-90-5
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 436.551
• InChiKey: OOEXUCJPQWBBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛基酚 、 环氧氯丙烷 、 苯并咪唑-5-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 1-(3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate 、 methyl 1-(3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（5-羧甲基吲哚-1-基）丙-2-酮作为人胞质磷脂酶A 2的抑制剂：生物等位苯并咪唑，苯并三唑和吲唑类似物的合成和性质

  摘要：

  胞质磷脂酶A的吲哚环系统2 α（与cPLA 2 α）抑制剂1- [3-（4-辛基苯氧基）-2-氧代丙基]吲哚-5-羧酸（2）和异构-6-羧酸（3）分别替换为苯并咪唑，苯并三唑和吲唑支架。上CPLa中的结构变化的效果2 α抑制效力，代谢稳定性和溶解度进行了研究。在大鼠肝微粒体的测定中，铅2和吲唑5-羧酸28是代谢最稳定的化合物，而苯并咪唑5-羧酸衍生物13具有最佳的水溶性（pH 7.4时为22μg/ mL）。吲唑-5-羧酸28显示最高与cPLA 2在这一系列的化合物的α抑制效力。当IC 50值为0.005μM时，其活性比引线2高约7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.019