(R)-γ-Hydroxycaproic acid | 87241-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-γ-Hydroxycaproic acid
• 英文别名: (4R)-4-hydroxyhexanoic acid
• CAS: 87241-93-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: ABIKNKURIGPIRJ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-γ-Hydroxycaproic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  选择性减少。59.用二异樟脑环硼烷有效地将α-，β-和γ-酮酸分子内不对称还原，并用B-氯二异樟脑环硼烷将相应的酯进行分子内不对称还原。

  摘要：

  分子内不对称还原一系列酮酸用（-）-二异硫代樟脑硼烷和分子间不对称还原相应系列的酮酯与（-）-B-氯二异硫代樟脑硼烷（（-已制成DIP-氯化物。酮酸还原产生的羟基酸的立体化学仅取决于所用试剂的对映异构体。除脂肪族α-酮酯外，由酮酯还原得到的产物的立体化学也是一致的。α-，β-和γ-酮酸在77-98％ee中提供相应的羟基酸，而α-和γ-酮基酯在82->或= 99％ee中提供羟基酯。β-酮酸酯不进行还原。尽管在相同反应条件下不会进行δ-酮酸的还原，但是δ-酮基酯的还原是容易的。将来自γ-酮酸和酯以及δ-酮酯的还原的所有产物转化为相应的内酯。这项研究表明，DIP-氯化物是在低温下还原α-酮酸酯的有效试剂。

  DOI：

  10.1021/jo025594y
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代己酸 在 氢气 、 C₆₇H₈₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-γ-Hydroxycaproic acid
  参考文献：
  名称：

  羧基引导的铱催化脂肪族γ-酮酸的对映选择性加氢

  摘要：

  尽管已经广泛地研究了过渡金属催化的芳族酮的不对称氢化，但是脂肪族酮的对映选择性氢化仍然是一个挑战，因为手性催化剂不能轻易地区分这些酮的正反面。在这里，我们报道了脂肪族γ-酮酸不对称氢化的羧基导向策略。在具有手性螺膦-恶唑啉配体的铱配合物的催化下，脂肪族γ-酮酸的氢化得到具有高对映选择性（高达99％ee）的手性γ-羟基内酯。机理研究表明，底物的羧基指导氢转移并确保高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02142

文献信息

• Selective Reductions. 59. Effective Intramolecular Asymmetric Reductions of α-, β-, and γ-Keto Acids with Diisopinocampheylborane and Intermolecular Asymmetric Reductions of the Corresponding Esters with <i>B</i>-Chlorodiisopinocampheylborane
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Sangeeta Pitre、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo025594y

  日期：2002.7.1

  stereochemistry of the products obtained from the intramolecular asymmetric reduction of a series of keto acids with (-)-diisopinocampheylborane and intermolecular asymmetric reduction of the corresponding series of keto esters with (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane ((-)-DIP-Chloride) has been made. The stereochemistry of the hydroxy acids from the reduction of keto acids is dependent only on the enantiomer

  分子内不对称还原一系列酮酸用（-）-二异硫代樟脑硼烷和分子间不对称还原相应系列的酮酯与（-）-B-氯二异硫代樟脑硼烷（（-已制成DIP-氯化物。酮酸还原产生的羟基酸的立体化学仅取决于所用试剂的对映异构体。除脂肪族α-酮酯外，由酮酯还原得到的产物的立体化学也是一致的。α-，β-和γ-酮酸在77-98％ee中提供相应的羟基酸，而α-和γ-酮基酯在82->或= 99％ee中提供羟基酯。β-酮酸酯不进行还原。尽管在相同反应条件下不会进行δ-酮酸的还原，但是δ-酮基酯的还原是容易的。将来自γ-酮酸和酯以及δ-酮酯的还原的所有产物转化为相应的内酯。这项研究表明，DIP-氯化物是在低温下还原α-酮酸酯的有效试剂。
• Naoshima, Yoshinobu; Ozawa, Hiroshi; Kondo, Hirokiyo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1431 - 1434
  作者：Naoshima, Yoshinobu、Ozawa, Hiroshi、Kondo, Hirokiyo、Hayashi, Shuichi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric reduction of the prochiral carbonyl group of aliphatic .gamma.- and .delta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast
  作者：Masanori Utaka、Hisashi Watabu、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00228a039

  日期：1987.9
• Efficient Intramolecular Asymmetric Reductions of α-, β-, and γ-Keto Acids with Diisopinocampheylborane¹
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Herbert C. Brown、Sangeeta Pitre

  DOI：10.1021/ol0062291

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]alpha-, beta-, and gamma -Keto acids are reduced with diisopinocampheylborane at room temperature to the corresponding hydroxy acids with predictable stereochemistry in very high ee. The gamma -hydroxy acids produced were conveniently cyclized to the corresponding lactones, This provides a simple synthesis of 4-hexanolide, a component of the pheromone secreted by the female dermestid beetle Trogoderma glabrum.
• Yadav, J. S.; Rao, Sreenivasa E.; Rao, Sreenivasa V., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 705 - 712
  作者：Yadav, J. S.、Rao, Sreenivasa E.、Rao, Sreenivasa V.

  DOI：——

  日期：——