3-methoxy-5-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,1-dimethanol | 913602-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-5-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,1-dimethanol
• 英文别名: MGD-4-68；[1-(Hydroxymethyl)-3-methoxy-5-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol
• CAS: 913602-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UXIAAIAUHIZTMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,1-dimethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 rac-(1R*,5S*,8S*)-8-bromo-5-Methoxy-3-methyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Quassinoid支持研究：通过5-己炔基和6-庚炔基自由基环化反应从苯甲酸衍生物中合成稠合碳环。

  摘要：

  由取代的苯甲酸制备八种溴炔烃，并用正丁基3 SnH处理，以提供反式融合的全氢茚满或顺式和反式融合的全氢萘。伴随自由基反应的原子转移反应导致了多个串联自由基环化，在单个反应中最多形成三个碳-碳键。还描述了这些反应与天然产物类茜素家族方法之间的关系。

  DOI：

  10.1021/ol061802n
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-1-((pivaloyloxy)methyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以11 g的产率得到3-methoxy-5-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,1-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Two Approaches to Diverting the Course of a Free-Radical Cyclization: Application of Cyclopropylcarbinyl Radical Fragmentations and Allenes as Radical Acceptors

  摘要：

  Free radical cyclization of 4 and 7 gave the expected cyclization-reduction products (5 and 8) along with considerable amounts of products derived from a cyclization-atom transfer-secondary cyclization process (6 and 9). Two approaches to avoiding these unexpected products were explored. Use of a cyclopropylcarbinyl fragmentation avoided the secondary cyclization reaction (25 or 43 -> 26 or 44), whereas use of an allene as a radical acceptor avoided the atom-transfer reaction altogether (49 -> 52).

  DOI：

  10.1021/jo901834q