[(2R,3R,5R)-2-(2-dimethoxyphosphorylethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate | 124685-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(2R,3R,5R)-2-(2-dimethoxyphosphorylethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 124685-24-1
• 化学式: C₁₄H₂₃N₂O₉PS
• 分子量: 426.384
• InChiKey: STMIGJUWPCEYRA-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5R)-2-(2-dimethoxyphosphorylethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以55%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-azido-5-(2-dimethoxyphosphorylethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of a nucleosidic oxetane with carbanions: synthesis of a highly promising candidate for anti-HIV agents — a phosphonate isostere of AZT 5′-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80452-4
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-anhydrothymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3R,5R)-2-(2-dimethoxyphosphorylethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of a nucleosidic oxetane with carbanions: synthesis of a highly promising candidate for anti-HIV agents — a phosphonate isostere of AZT 5′-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80452-4

文献信息

• TANAKA, HIROMICHI;FUKUI, MARIKO;HARAGUCHI, KAZUHIRO;MASAKI, MARIKO;MIYASA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2567-2570
  作者：TANAKA, HIROMICHI、FUKUI, MARIKO、HARAGUCHI, KAZUHIRO、MASAKI, MARIKO、MIYASA+

  DOI：——

  日期：——