ethyl 2-bromo-9,11-dioxo-10-phenyl-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate | 1323921-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-9,11-dioxo-10-phenyl-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-9,11-dioxo-10-phenyl-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate；Ethyl 4-bromo-13,15-dioxo-14-phenyl-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,11-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 1323921-52-3
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 465.303
• InChiKey: WEBTYHFTHAARNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 alizarin red S 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-bromo-9,11-dioxo-10-phenyl-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双有机染料作为拟氧化还原介导体系促进可见光下串联氧化/[3+2]环加成反应

  摘要：

  已经开发了一种原子经济和阶梯经济协议，以在可见光照射下通过氧化还原介导系统合成一些新的生物活性吡咯并[2,1- a ]异喹啉生物碱。各种各样的双键和三键，作为偶极体，用原位生成的偶氮甲碱叶立德处理以制备相应的产品，产率很好。这种不含金属的方法使用双有机染料作为假氧化还原介导系统，有效地促进了氧化/[3+2]环加成/氧化/芳构化多米诺反应，无需进一步的氧化剂。此外，对于大多数产物，产物沉淀很容易从反应介质中分离出来。据我们所知，这是双染料作为伪氧化还原介导系统的第一份报告.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132166

文献信息

• CuBr/NHPI co-catalyzed aerobic oxidative [3 + 2] cycloaddition-aromatization to access 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhiyu Xie、Fei Li、Liangfeng Niu、Hongbing Li、Jincai Zheng、Ruijing Han、Zhiyu Ju、Shanshan Li、Dandan Li

  DOI：10.1039/d0ob01403f

  日期：——

  cycloaddition–aromatization cascade was realized with N-substituted tetrahydroisoquinolines and electron-deficient olefins. Under the mild conditions, the reaction proceeded smoothly and displayed excellent functional group tolerance, affording 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to high yields. This protocol exhibits a broad substrate scope to both N-alkyl tetrahydroisoquinolines and dipolarophile

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。
• Chlorophyll-catalyzed tandem oxidation /[3+2] cycloaddition reactions toward the construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines under visible light
  作者：Mehdi Koohgard、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112877

  日期：2021.1

  Chlorophyll as a green, cheap, and affordable natural pigment was used in the one-pot synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline scaffold under visible light. This photocatalytic approach has handled oxidation/[3 + 2] cycloaddition/aromatization cascade reaction using air as the final oxidant. Under this condition, a vast variety of N-substituted tetrahydroisoquinolines were treated with dipolarophiles

  叶绿素是一种绿色，廉价且可负担的天然色素，用于在可见光下一锅合成吡咯并[2,1-a]异喹啉骨架。这种光催化方法已经使用空气作为最终氧化剂处理了氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化的级联反应。在这种条件下，用双极性亲和剂以良好至优异的产率处理了各种N-取代的四氢异喹啉。
• Visible-Light-Induced Oxidation/[3+2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence: A Photocatalytic Strategy To Construct Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Liang Fu、Ning-Jie Chang、Jian Rong、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201102306

  日期：2011.7.25

  A ray of sunshine: The title reaction sequence using ethyl 2‐(3,4‐dihydroisoquinolin‐2(1H)‐yl)acetates with a series of electron‐deficient alkenes and alkynes provides rapid and efficient access to pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines (see scheme; bpy=2,2′‐bipyridine, EWG=electron‐withdrawing group). The reaction offers a strategically new protocol for the direct and efficient construction of the core structure

  一缕阳光：使用2-（3,4-二氢异喹啉-2-（1 H）-基）乙酸乙酯和一系列缺电子的烯烃和炔烃的标题反应序列可快速有效地获得吡咯并[2,1 -一个]异喹啉（参见方案;联吡啶= 2,2'-联吡啶，EWG =吸电子基团）。该反应为直接有效构建天然层状生物碱生物碱核心结构提供了具有战略意义的新方案。