5-bromo-1-(methoxymethyl)indoline-2,3-dione | 944804-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(methoxymethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-1-(methoxymethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 944804-73-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: WGKSXXVBWHUQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(methoxymethyl)indoline-2,3-dione 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5-bromo-3,3-difluoro-1-(methoxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazole compounds and methods of use

  摘要：

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。

  公开号：

  US20070173506A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 5-溴靛红 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以49.7%的产率得到5-bromo-1-(methoxymethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiazole compounds and methods of use

  摘要：

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。

  公开号：

  US20070173506A1

文献信息

• P(NMe₂)₃-Mediated Reductive (1 + 4) Annulation Reaction of Isatins with Nitroalkenes: An Access to Spirooxindolyl Isoxazoline <i>N</i>-Oxides and Their Corresponding Isoxazolines
  作者：Yiyi Liu、Hengyu Li、Xun Zhou、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01962

  日期：2017.10.20

  The reductive (1 + 4) annulation reaction of isatins and substituted nitroalkenes mediated by a trivalent phosphorus reagent has been realized for the first time, providing easy access to spirooxindolyl isoxazoline N-oxides in moderate to excellent yields with a flexible substrate scope. This reaction presumably proceeds through a Michael addition–intramolecular substitution sequence via active in

  首次实现了由三价磷试剂介导的靛红和取代的硝基烯烃的还原（1 + 4）环化反应，可轻松获得具有中等范围至优异收率的spirooxindolyl异恶唑啉N-氧化物，并具有灵活的底物范围。该反应大概是通过从加成素和P（NMe 2）3原位产生的活性Kukhtin-Ramirez两性离子通过迈克尔加成-分子内取代序列进行的。还证明了螺氧新吲哚基异恶唑啉N-氧化物可以容易地以良好的产率转化成相应的异恶唑啉。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Chiral Pyrrolidine-Fused Spirooxindoles<i>via</i>Organocatalytic [3+2] 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Maleimides
  作者：Hong-Wu Zhao、Zhao Yang、Wei Meng、Ting Tian、Bo Li、Xiu-Qing Song、Xiao-Qin Chen、Hai-Liang Pang

  DOI：10.1002/adsc.201500162

  日期：2015.8.10

  alkaloid‐based squaramide organocatalyst, the [3+2] cycloaddition of isatin‐derived azomethine ylides with maleimides proceeded readily, thus delivering the desired pyrrolidine‐fused spirooxindoles in 61–89% yields with >20:1 dr and 12 to >99 % ee. The absolute configuration of 5‐chloro‐1,5′‐dimethyl‐3′‐phenyl‐3′,3a′‐dihydro‐2′H‐spiro[indoline‐3,1′‐pyrrolo[3,4‐c]pyrrole]‐2,4′,6′(5′H,6a′H)‐trione was unambiguously

  在基于金鸡纳生物碱的方酸酰胺有机催化剂的存在下，容易进行由靛红衍生的偶氮甲酰亚胺与马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应，从而以61-89％的产率提供所需的吡咯烷融合的螺硫辛多，> 20：1 dr和12到> 99％ee。的5-氯-1,5'-二甲基-3'-苯基-3'，3a'二氢-2'绝对构ħ -螺[二氢吲哚-3,1'-吡咯并[3,4 Ç ]吡咯] -2,4-'，6'（5' ħ，6A' ħ） -三酮中明确通过X射线单晶结构分析来确定。反应机理推测以考虑对映选择性形成5-氯-1,5'-二甲基-3'-苯基-3'，3a'二氢-2' ħ-螺[二氢吲哚-3,1'-吡咯并[3,4 Ç ]吡咯] -2,4-'，6'（5' ħ，6A' ħ） -三酮。
• EP1981884A2
  申请人：——

  公开号：EP1981884A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• THIAZOLE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE B (PKB) INHIBITORS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1981884B1

  公开（公告）日：2012-06-13
• US7514566B2
  申请人：——

  公开号：US7514566B2

  公开（公告）日：2009-04-07