2-cyano-acetoacetic acid tert-butyl ester | 57847-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-acetoacetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-Cyan-acetessigsaeure-tert-butylester；2-Cyano-3-oxo-butanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-cyano-3-oxobutanoate
• CAS: 57847-26-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: VZGXXRQXBQPAAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  57-59 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-acetoacetic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-氰基-3-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  �ber ?-Cyan-acetessigs�ure und Cyanacteon

  摘要：

  AbstractCyan‐acetessigsäure‐t‐butylester liefert bei Heizen rnit wenig Toluolsulfonsäure in Benzol die kristallisierte α‐Cyan‐acetessigsäure, die in unpolaren Lösungsmitteln relativ stabil ist. In Wasser erfolgt momentan Decarboxylierung zu Cyanaceton, das auf diese Weise leicht rein herzustellen ist.

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470605
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydrogencarbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-cyano-acetoacetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于乙酰乙酸酯[1-合成14 C]和α，β-diketobutyric酸酯[1- 14 C]。12.关于还原酮和1,2,3-三羰基化合物的交流†

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯[ I- 14 C]（I *）可以制备：1。通过溴乙酸乙酯，锌和乙腈之间的反应，产率为45％。2.通过乙酰化和氢解，相对于丙二酸乙酯苄基酯的总产率为35％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420416

文献信息

• Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20070287708A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• Substituted Cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20070287738A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• Anodic Cyanation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Kaori Numata、Yukio Takahashi、Masayuki Hoshi、Kenta Tomozawa、Takamasa Shigemoto

  DOI：10.1055/s-2005-872685

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds were electrochemically oxidized in a methanolic solution in the presence of sodium cyanide and sodium methoxide to yield the corresponding α-cyano-β-dicarbonyl compounds in moderate to good yields. Presumably, a two-electron transfer transforms the anion derived from the β-dicarbonyl compounds into a cation, which then reacts with a cyanide ion to afford the cyanation products.

  在氰化钠和甲醇钠的存在下，几种β-二羰基化合物在甲醇溶液中被电化学氧化，以中等至良好的产率产生相应的α-氰基-β-二羰基化合物。据推测，双电子转移将衍生自 β-二羰基化合物的阴离子转化为阳离子，然后与氰化物离子反应得到氰化产物。
• ITO I.; ODA N.; KATO T.; OTA K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 9, 2104-2108
  作者：ITO I.、 ODA N.、 KATO T.、 OTA K.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED CYANOPYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2027093A2

  公开（公告）日：2009-02-25