(E)-3-[(4R,5R)-5-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester | 166239-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(4R,5R)-5-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 166239-53-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: KFNPAMUWPYXWQY-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4R,5R)-5-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans,trans-Diethyl (+)-(6R,7R)-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxy-2,10-dodecadienedioate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (+)-Bullatacin, a Potent Antitumor Annonaceous Acetogenin, and (+)-(15,24)-bis-epi-Bullatacin

  摘要：

  This paper reports the first total synthesis of the natural product (+)-bullatacin (1), a representative of potent antitumor Annonaceous acetogenins, as well as a stereoisomer (+)-(15,24)-bisepi-bullatacin (2). In this synthesis, a new, efficient method has been developed to introduce the gamma-lactone into the bistetrahydrofuran skeleton through in situ alkylation of epoxide 4 by the alpha-sulfonyl carbanion of phenyl sulfone 5. The methylated gamma-lactone was successfully synthesized by a sequence of reactions comprising an aldol reaction, an acidic lactonization, and elimination under mild, basic condition.

  DOI：

  10.1021/jo00119a019
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 盐酸 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-[(4R,5R)-5-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR MAKING ALISKIREN, ITS NOVEL INTERMEDIATES AND CERTAIN NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIRÈNE, SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET CERTAINS NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种制备类似阿利斯基仑的肾素抑制剂的新型工艺。同时还披露了其新型中间体化合物和制备方法。

  公开号：

  WO2011064790A1

文献信息

• A general procedure for a one-pot oxidative cleavage/Wittig reaction of glycols
  作者：Norma K. Dunlap、Wosenu Mergo、James M. Jones、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00661-5

  日期：2002.5

  Oxidative cleavage of a series of glycols using NaIO4 on silica gel in the presence of a series of stabilized ylides provides access to a number of synthetically useful alkenes. The ease and general utility of this reaction is demonstrated here using several carbohydrates and amino acid derived glycols.

  在一系列稳定化的碘化物的存在下，使用NaIO 4在硅胶上对一系列二醇进行氧化裂解，从而获得了许多合成上有用的烯烃。在此使用几种碳水化合物和氨基酸衍生的二醇证明了该反应的简便性和通用性。
• Synthesis of the originally proposed structures of elatenyne and an enyne from Laurencia majuscula
  作者：Helen M. Sheldrake、Craig Jamieson、Sofia I. Pascu、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/b814953d

  日期：——

  A bidirectional synthesis of the originally proposed structures for the natural products elatenyne and a chloroenyne from Laurencia majuscula is described along with a reassessment of the structures of the halogenated enynes based upon a 13C NMR chemical shift/structure correlation.

  本文介绍了最初提出的来自马尾月桂的天然产品烯炔和一种氯炔的双向合成结构，以及基于 13C NMR 化学位移/结构相关性对卤代烯炔结构的重新评估。