反式-3-氧代-1-丁烯基乙酸酯 | 51731-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-3-氧代-1-丁烯基乙酸酯
• 英文名称: trans-3-oxo-1-butenyl acetate
• 英文别名: trans-3-oxo-1-butenylacetate；(E)-4-Acetoxybut-3-en-2-one；4-acetoxy-3-buten-2-one；4-acetoxybut-3-en-2-one；4-acetoxybutenone；4-Acetoxy-3-buten-2-on；[(E)-3-oxobut-1-enyl] acetate
• CAS: 51731-15-8
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: MHBHMMTWDJHYMH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-氧代-1-丁烯基乙酸酯 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 112.58h， 生成 2,6-Diacetoxy-1-[3-oxo-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-(2Z)-ylidenemethyl]-4-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸二钠的合成

  摘要：

  描述了一种高效的苯甲酸二钠的合成方法，该方法说明了使用5-亚烷基-1,3-二氧杂丙-4-酮来合成酸不稳定的α-酮酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87389-0
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-氧代-1-丁烯基乙酸酯 生成 反式-3-氧代-1-丁烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  呋喃的单线态氧光氧合：（4 + 2）-环加成产物（不饱和仲臭氧化物）的分离和反应

  摘要：

  呋喃（四苯基卟吩的-光敏氧合19），2-甲基呋喃（26），2-乙基呋喃（39），糠醇（24），2-乙酰基呋喃（40），2- methoxyfuran（42），2,5-二甲基呋喃（30），非极性非质子溶剂中的糠醛（25）和5-甲基糠醛（41）由于将单线态氧（4 + 2）-环加成到这些呋喃中而产生相应的单体不饱和仲臭氧化合物。除源自25的臭氧化物外，分离并表征了臭氧化物（1 H-和13 C- NMR。光谱等）。在非极性非质子溶剂中，臭氧化物衍生自19，26和39经历热重排为相应的顺式-diepoxides和epoxylactones。臭氧化物31，衍生自30，但是，二聚化，仅在高于约60℃是一个顺式-diepoxide从任一形成31或其二聚体。醇（MeOH，EtOH，i-PrOH）中呋喃的玫瑰孟加拉光敏加氧也​​产生相应的臭氧化物，这些化合物是单重态氧向这些呋喃的（4 + 2）-环加成的主要产

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96576-7

文献信息

• Reactions of endocyclic linearly conjugated dienolates with Michael acceptors leading to bicyclo[2.2.2]octane derivatives. Application to the synthesis of C13 degradation products of carotenoids
  作者：Nobuhiko Ito、Takeaki Etoh

  DOI：10.1039/p19960002397

  日期：——

  The endocyclic linearly conjugated dienolates from substituted cyclohex-2-enones react with but-3-en-2-one, substituted methyl propenoates, but-3-yn-2-one and methyl propiolate to afford bicyclo[2.2.2]-oct-2-en-1-ols 10a–c, 14a–c and bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-1-ols 15a,b. The AlCl3-catalysed reaction of 3,5,5-trimethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,3-diene 3 with (E)-4-acetoxy- and (E)-4-methoxy-but-3-en-2-one provides trans-8-acetoxy-7-acetyl-3,5,5-trimethyl-1-(trimethylsiloxy)bicyclo[2.2.2]oct-2-enes 22, 23 and trans-7-acetyl-8-methoxy-3,5,5-trimethyl-1-(trimethylsiloxy)bicyclo[2.2.2]oct-2-enes 24, 25. Starting from these bicyclo[2.2.2]octenes, the C13 degradation products of carotenoids including 3-oxo-α-ionone 20, blumenol-C 27 and 1,3,7,7-tetramethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-9-one 29 have been synthesized.

  从取代环己烯-2-酮衍生的内周期性线性共轭烯醇盐与丁-3-烯-2-酮、取代甲基丙烯酸酯、丁-3-炔-2-酮和美克丙酸乙酯反应，生成双环[2.2.2]八-2-烯-1-醇10a–c、14a–c和双环[2.2.2]八-2,5-二烯-1-醇15a,b。3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)环己烯-1,3-二烯3与(E)-4-乙氧基和(E)-4-甲氧基-丁-3-烯-2-酮的铝氯化物催化反应生成反式-8-乙氧基-7-乙酰基-3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)双环[2.2.2]八-2-烯22, 23和反式-7-乙酰基-8-甲氧基-3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)双环[2.2.2]八-2-烯24, 25。以这些双环[2.2.2]八烯为起始材料，合成了包括3-氧代-α-紫罗兰酮20、布鲁梅诺-C 27和1,3,7,7-四甲基-2-氧双环[4.4.0]癸-9-酮29在内的类胡萝卜素C13降解产物。
• Synthesis of disodium prephenate
  作者：Robert Ramage、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1039/c39840001008

  日期：——

  An efficient synthesis of disodium prephenate has been achieved utilising a 5-ylidene-1,3-dioxolan-4-one intermediate as a protected α-keto acid.

  利用5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮中间体作为受保护的α-酮酸，可以实现高效合成苯甲酸二钠。
• Gollnick,K.; Griesbeck,A., Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, p. 751
  作者：Gollnick,K.、Griesbeck,A.

  DOI：——

  日期：——
• Tailor-made butadienes for the site-selective cycloaddition with quinizarinquinone and other unsymmetrically substituted quinones
  作者：Ronald P. Potman、Frank J. Van Kleef、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1021/jo00211a032

  日期：1985.5
• Vargas, Franklin; Mendez, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 12, p. 920 - 922
  作者：Vargas, Franklin、Mendez

  DOI：——

  日期：——