(2R,3R,2'R,3'R)-6,6,6',6'-Tetramethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl-3,3'-diol | 197365-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,2'R,3'R)-6,6,6',6'-Tetramethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl-3,3'-diol
• CAS: 197365-64-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: JGTCKOTUDJHNOW-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 (2R,3R,2'R,3'R)-6,6,6',6'-Tetramethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl-3,3'-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3R,2'R-bis(diphenylphosphinoxy)-6,6,6',6'-tetramethyl-2S,2'S-di-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed asymmetric allylation with a novel C 2 -symmetric bisphosphinite ligand: 3 R ,3′ R -bis(diphenylphosphinoxy)-6,6,6′,6′-tetramethyl-2 S ,2′ S -di-4 H -pyran

  摘要：

  A novel C-2-symmetric chiral bisphosphinite ligand, 3R,3'R-bis(diphenylphosphinoxy)-6,6,6',6'-tetramethyl-2S,2'S-di-4H-pyran, was synthesized from D-mannitol and examined for palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution. Under the optimized conditions, the allylation product can be obtained in up to 91.2% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01624-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 氢氧化钾 、 高氯酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R,2'R,3'R)-6,6,6',6'-Tetramethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed asymmetric allylation with a novel C 2 -symmetric bisphosphinite ligand: 3 R ,3′ R -bis(diphenylphosphinoxy)-6,6,6′,6′-tetramethyl-2 S ,2′ S -di-4 H -pyran

  摘要：

  A novel C-2-symmetric chiral bisphosphinite ligand, 3R,3'R-bis(diphenylphosphinoxy)-6,6,6',6'-tetramethyl-2S,2'S-di-4H-pyran, was synthesized from D-mannitol and examined for palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution. Under the optimized conditions, the allylation product can be obtained in up to 91.2% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01624-0