toluene-4-sulfonic acid-(3-iodo-benzyl ester) | 92681-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid-(3-iodo-benzyl ester)
• 英文别名: Toluol-4-sulfonsaeure-(3-jod-benzylester)；m-Jodbenzyl-tosylat；(3-Iodophenyl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(3-iodophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 92681-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₃S
• 分子量: 388.226
• InChiKey: WJFQDDYBWZRIEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-(3-iodo-benzyl ester) 在 sodium azide 、 四乙基碳酸氢铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 氢氟酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.2h， 生成 1-(azidomethyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  邻位稳定的 18F-叠氮点击剂及其在单链 DNA 适体 PET 成像中的应用

  摘要：

  叠氮基18 F-芳烃是通过正电子发射断层扫描 (PET) 的 Huisgen 环加成（“点击化学”）对生物分子进行放射性标记的重要且通用的构建模块。然而，对此类可点击试剂的常规获取受到低效和/或定义不明确的多步骤放射化学方法的挑战。通过开发邻位氧稳定的碘鎓衍生物（OID），实现了叠氮基18 F-芳烃的高产率直接放射性氟化。该 OID 策略解决了对用于生物共轭反应的可靠叠氮基18 F-芳烃可点击试剂的未满足需求。使用该试剂对 ssDNA 适体进行放射性标记，并通过 PET 在人类结肠癌的异种移植小鼠模型中进行可视化，这表明这种 OID 方法是一种方便且高效的标记和跟踪生物分子的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201505927
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 toluene-4-sulfonic acid-(3-iodo-benzyl ester)
  参考文献：
  名称：

  邻位稳定的 18F-叠氮点击剂及其在单链 DNA 适体 PET 成像中的应用

  摘要：

  叠氮基18 F-芳烃是通过正电子发射断层扫描 (PET) 的 Huisgen 环加成（“点击化学”）对生物分子进行放射性标记的重要且通用的构建模块。然而，对此类可点击试剂的常规获取受到低效和/或定义不明确的多步骤放射化学方法的挑战。通过开发邻位氧稳定的碘鎓衍生物（OID），实现了叠氮基18 F-芳烃的高产率直接放射性氟化。该 OID 策略解决了对用于生物共轭反应的可靠叠氮基18 F-芳烃可点击试剂的未满足需求。使用该试剂对 ssDNA 适体进行放射性标记，并通过 PET 在人类结肠癌的异种移植小鼠模型中进行可视化，这表明这种 OID 方法是一种方便且高效的标记和跟踪生物分子的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201505927