4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-噻二唑 | 40757-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-噻二唑
• 英文名称: 4-acetyl-5-methyl-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 1-(5-methyl-[1,2,3]thiadiazol-4-yl)-ethanone；1-(methyl-[1,2,3]thiadiazol-4-yl)-ethanone；1-(Methyl-[1,2,3]thiadiazol-4-yl)-aethanon；5-Methyl-4-acetyl-1,2,3-thiadiazol；Ethanone, 1-(5-methyl-1,2,3-thiadiazol-4-yl)-；1-(5-methylthiadiazol-4-yl)ethanone
• CAS: 40757-61-7
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: PYTOVLLPUXTXQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-噻二唑 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑和噻唑基星形闪烁体作为强效杀菌剂候选物的合成

  摘要：

  Strobilurin杀菌剂在保护植物免受各种病原体侵害和确保食物供应方面起着至关重要的作用。合理设计，合成，表征和测试了一系列基于1,2,3-噻二唑和噻唑的Strobilurins，并针对各种真菌进行了测试。引入1,2,3-噻二唑极大地提高了目标分子的杀菌活性。化合物8a，8c，8d和10i表现出相对广谱的杀真菌活性。化合物8a对玉米赤霉菌，菌核盘菌和谷类根瘤菌表现出优异的活性，其有效浓度为中值（EC 50）分别为2.68、0.44和0.01μg/ mL; 它的活性比阳性对照的恩斯特布林，克雷索辛-甲基和嘧菌酯的EC 50为0.06至15.12μg/ mL的活性高得多。化合物的可比较的或更好的杀真菌效力8A与嘧菌酯和肟菌酯对抗相比白粉病和Pseudoperonspera霜霉病黄瓜字段在相同施用剂量进行了验证。因此，化合物8a是有前途的杀真菌剂，值得进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b05128
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫化氢铵 、 硫化氢 作用下， 生成 4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-azolyl- and β-azolylcarbonylenamines and their reactions with aromatic azides
  作者：Yuri M. Shafran、Tetyana V. Beryozkina、Ilya V. Efimov、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-019-02525-2

  日期：2019.8

  Organocatalytic reactions of 4-acetyl-1,2,3-triazoles with aryl azides were used to obtain bis-1,2,3-triazoles containing directly linked ring systems. The reactions of 4-acetylazoles with DMF–DMA led to the formation of enamines. It was found that the acetyl and methyl groups in 4-acetyl-5-methyl-1,2,3-thiadiazole competed for the role of reactive site. The obtained enamines reacted with aryl azides, forming

  据报道，合成了4-乙酰基取代的唑（1,2,3-三唑，1,2,3-噻二唑和1,2-恶唑）。4-乙酰基1,2,3-三唑与芳基叠氮化物的有机催化反应用于获得含有直接连接的环系统的双1,2,3-三唑。4-乙酰基唑与DMF-DMA的反应导致烯胺的形成。发现4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-噻二唑中的乙酰基和甲基竞争反应位点的作用。获得的烯胺与叠氮化物芳基反应，形成通过羰基连接的双环杂环。合成的化合物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线结构分析证明。
• Torres, M.; Clement, A.; Strausz, O. P., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 10, p. 1208 - 1212
  作者：Torres, M.、Clement, A.、Strausz, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 137
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,3-Thiadiazole and Thiazole-Based Strobilurins as Potent Fungicide Candidates
  作者：Lai Chen、Yu-Jie Zhu、Zhi-Jin Fan、Xiao-Feng Guo、Zhi-Ming Zhang、Jing-Hua Xu、Ying-Qi Song、Morzherin Y. Yurievich、Nataliya P. Belskaya、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05128

  日期：2017.2.1

  Strobilurin fungicides play a crucial role in protecting plants against different pathogens and securing food supplies. A series of 1,2,3-thiadiazole and thiazole-based strobilurins were rationally designed, synthesized, characterized, and tested against various fungi. Introduction of 1,2,3-thiadiazole greatly improved the fungicidal activity of the target molecules. Compounds 8a, 8c, 8d, and 10i exhibited

  Strobilurin杀菌剂在保护植物免受各种病原体侵害和确保食物供应方面起着至关重要的作用。合理设计，合成，表征和测试了一系列基于1,2,3-噻二唑和噻唑的Strobilurins，并针对各种真菌进行了测试。引入1,2,3-噻二唑极大地提高了目标分子的杀菌活性。化合物8a，8c，8d和10i表现出相对广谱的杀真菌活性。化合物8a对玉米赤霉菌，菌核盘菌和谷类根瘤菌表现出优异的活性，其有效浓度为中值（EC 50）分别为2.68、0.44和0.01μg/ mL; 它的活性比阳性对照的恩斯特布林，克雷索辛-甲基和嘧菌酯的EC 50为0.06至15.12μg/ mL的活性高得多。化合物的可比较的或更好的杀真菌效力8A与嘧菌酯和肟菌酯对抗相比白粉病和Pseudoperonspera霜霉病黄瓜字段在相同施用剂量进行了验证。因此，化合物8a是有前途的杀真菌剂，值得进一步开发。