(11R,15R)-9-acetyl-5-bromo-8-hydroxy-6-methoxy-12,16-dioxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2(7),3,5,8-pentaen-13-one | 269057-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (11R,15R)-9-acetyl-5-bromo-8-hydroxy-6-methoxy-12,16-dioxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2(7),3,5,8-pentaen-13-one
• CAS: 269057-94-5
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₆
• 分子量: 393.191
• InChiKey: HVUMNGKSHNHIKI-XLFHBGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,15R)-9-acetyl-5-bromo-8-hydroxy-6-methoxy-12,16-dioxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2(7),3,5,8-pentaen-13-one 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7%的产率得到(6bR(*),9aR(*))-6-acetyl-6b,9a-dihydro-5-hydroxy-4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboralan-2-yl)furo[3,2-b]naphtho[2,1-d]furan-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Bromonaphthofurans with Bis(pinacolato)diboron.

  摘要：

  研究了二聚吡喃萘醌（8）的合成，重点是 的后期双芳基偶联。 通过使用 Suzuki-Miyaura 方法。溴萘并呋喃 (16) 与双(频哪醇) 与双(频哪醇)二硼在 PdCl2（dppf）存在下发生反应。 PdCl2(dppf) 的存在下与双(频哪醇)二硼发生反应，生成硼酸酯 (21) 和 呋喃（22）。硼酸酯 硼酸酯 (21) 与芳基溴化物 (16) 的 "原位 "偶联生成所需的二聚体 (11)。 没有实现。溴代萘呋喃（17）的制备方法是 溴萘醌（24）与二烯（25）的 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备溴萘呋喃（17）。 二烯 (25) 发生 Diels-Alder/retro-Claisen 反应制备的溴萘醌 (17)，经 Suzuki-Miyaura 偶联生成萘呋喃 (27) 和 硼酸酯 (28)。为了改变反应条件以实现溴呋喃的同偶联反应，人们进行了无数次尝试。 溴（17）与双芳基（19）的同偶联反应，但都没有成功。 通过 (17) 的氧化重排制备的溴吡喃萘醌 (18) 未能发生铃木-宫浦偶联反应。

  DOI：

  10.1071/ch99073