ethyl 5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethyl]-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-isoxazole-3-carboxylate | 1222314-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethyl]-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-isoxazole-3-carboxylate
• CAS: 1222314-22-8
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₆
• 分子量: 421.878
• InChiKey: HXYPBJCTOLDZHZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethyl]-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-isoxazole-3-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以83%的产率得到ethyl (S)-5-[2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-ethyl]-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Corey-Bakshi-Shibata 还原制备手性异恶唑甲醇。

  摘要：

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 方法在相对于 C-5-甲基的 α、β 和 γ 位置，一组不同的异恶唑在三种不同的疾病类别中具有活性，从前手性酮不对称地减少到手性醇异恶唑。所描述的实验为羟基化异恶唑提供了一种简单的途径，代表常见的 CYP-450 3A4 代谢位点。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.809
• 作为产物：
  描述：

  3-isoxazolecarboxylic acid 5-[(2,2-hydroxy-4-chlorophenyl)ethyl]-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-ethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethyl]-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Corey-Bakshi-Shibata 还原制备手性异恶唑甲醇。

  摘要：

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 方法在相对于 C-5-甲基的 α、β 和 γ 位置，一组不同的异恶唑在三种不同的疾病类别中具有活性，从前手性酮不对称地减少到手性醇异恶唑。所描述的实验为羟基化异恶唑提供了一种简单的途径，代表常见的 CYP-450 3A4 代谢位点。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.809