methyl 7-acetylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-5-carboxylate | 51544-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-acetylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-5-carboxylate
• 英文别名: 7-acetyl-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 7-acetylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-5-carboxylate
• CAS: 51544-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: HMUGFILDXYCYMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-acetylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-5-carboxylate 在 乙酸乙酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到methyl 7-(2-bromoacetyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  荧光吡咯二嗪结构单元的微波辅助反应

  摘要：

  我们在这里报告了几种新的吡咯二嗪衍生物的合成和光谱特性。发光杂环是通过 N-烷基化哒嗪与丙炔酸甲酯或乙炔二甲酸甲酯 (DMAD) 之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。吡咯并哒嗪衍生物是蓝色发射体，在吡咯并哒嗪的情况下具有中等量子产率（约 25%），而对于吡咯并哒嗪的发射可忽略不计但可测量。在包含吡咯二嗪部分的后续步骤中，鉴于其在各种大分子框架（例如生物分子）中的光谱特性，一部分合成化合物已进行 α-溴化。提出了一种在微波 (MW) 辐射下在吡咯二嗪衍生物的多相催化中进行 α-溴化的选择性和有效方法。我们报告了在 MW 辐射下的产率显着提高，而所需的溶剂量与传统加热相比至少少了五倍。

  DOI：

  10.3390/molecules24203760
• 作为产物：
  描述：

  1-pyridazin-1-ium-1-ylpropan-2-one;bromide 、 丙炔酸甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到methyl 7-acetylpyrrolo[1,2-b]pyridazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  荧光吡咯二嗪结构单元的微波辅助反应

  摘要：

  我们在这里报告了几种新的吡咯二嗪衍生物的合成和光谱特性。发光杂环是通过 N-烷基化哒嗪与丙炔酸甲酯或乙炔二甲酸甲酯 (DMAD) 之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。吡咯并哒嗪衍生物是蓝色发射体，在吡咯并哒嗪的情况下具有中等量子产率（约 25%），而对于吡咯并哒嗪的发射可忽略不计但可测量。在包含吡咯二嗪部分的后续步骤中，鉴于其在各种大分子框架（例如生物分子）中的光谱特性，一部分合成化合物已进行 α-溴化。提出了一种在微波 (MW) 辐射下在吡咯二嗪衍生物的多相催化中进行 α-溴化的选择性和有效方法。我们报告了在 MW 辐射下的产率显着提高，而所需的溶剂量与传统加热相比至少少了五倍。

  DOI：

  10.3390/molecules24203760