[(1R)-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl] acetate | 1020653-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R)-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl] acetate
• CAS: 1020653-94-4
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: ZBFSVBLXDHHBGO-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-acetyloxy-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)oct-7-en-2-yl] acetate 在 甲苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到[(1R)-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的烯丙基醇，醚和酯的立体特异性脱苄基环醚化反应，形成乙烯基C-呋喃糖苷。

  摘要：

  用TFA-乙腈-甲苯处理后，含有烯丙基醇，醚或酯官能团的苄基醚保护的多羟基化烯烃化合物经历立体有择的环化反应，其中烯丙基位置上的构型反转并且苄基醚损失而得到四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b718060h