bis(3-(2-formylphenoxy)propyl) malonate | 221313-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(3-(2-formylphenoxy)propyl) malonate
• 英文别名: bis-3-(2-formylphenoxy)propyl malonate；Bis[3-(2-formylphenoxy)propyl] propanedioate
• CAS: 221313-45-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: IPAXFZBCGQKFTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-2-羧酸,3,4-二乙基-,苯基甲基酯 、 bis(3-(2-formylphenoxy)propyl) malonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Malonic acid bis-(3-{2-[2,2-bis-(5-benzyloxycarbonyl-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]-phenoxy}-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  A novel parachute-shaped C60–porphyrin dyad

  摘要：

  通过 C60 与带状卟啉丙二酸酯的环丙烷化制备了一种新型共价连接的 C60-卟啉二元体；其荧光光谱显示卟啉单线态激发态被连接的 C60 强烈猝灭。

  DOI：

  10.1039/a807214k
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-(3-羟基丙氧基)苯甲醛 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到bis(3-(2-formylphenoxy)propyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  降落伞拓扑结构的卟啉-富勒烯二联体的合成，构象互转换和光物理

  摘要：

  报道了具有“降落伞”拓扑结构的卟啉-富勒烯二联体的合成。为了确定二元体在室温下是否“弯曲”，使用了低温NMR实验。计算模型表明，二分体的低能构象是不对称的。尽管室温下的1 H NMR光谱与具有C 2 v对称性的分子是一致的，但随着“挡风玻璃刮水器”状运动的降低，光谱随着温度的降低而发生变化，其中卟啉部分从C 60的一侧旋转球形到另一个。纳秒和皮秒的荧光寿命实验表明，两种成分均会导致荧光衰减，并且与一种以上的构象异构体一致。

  DOI：

  10.1002/chem.200900587

文献信息

• Design, Synthesis, and Photophysical Studies of a Porphyrin-Fullerene Dyad with Parachute Topology; Charge Recombination in the Marcus Inverted Region
  作者：David I. Schuster、Peng Cheng、Peter D. Jarowski、Dirk M. Guldi、Chuping Luo、Luis Echegoyen、Soomi Pyo、Alfred R. Holzwarth、Silvia E. Braslavsky、René M. Williams、Gudrun Klihm

  DOI：10.1021/ja038676s

  日期：2004.6.1

  Molecular modeling studies reveal that the lowest energy conformation of the dyad is not the C(2)(v)() symmetrical structure, but rather one in which the porphyrin moves over to the side of the fullerene sphere, bringing the two pi-systems into close proximity, which enhances van der Waals attractive forces. To account for the NMR data, it is proposed that the dyad is conformationally mobile at room temperature

  作为对供体-受体系统中分子内电子转移（ET）拓扑控制的持续研究的一部分，已经合成了对称的降落伞形八乙基卟啉-富勒烯二联体。在合成的最后步骤中，连接到卟啉相对内消旋位置的苯基邻位的对称条带与[60]-富勒烯相连。通过（1）H，（13）C和（3）He NMR以及MALDI-TOF质谱确认了二元结构。对游离碱和含锌的二元化合物进行了广泛的光谱，电化学和光物理研究。二元组的紫外可见光谱可叠加在适当模型系统光谱的总和上，这表明各组分生色团之间没有明显的基态电子相互作用。分子建模研究表明，二元组的最低能量构象不是C（2）（v）（）对称结构，而是其中卟啉移至富勒烯球体一侧的结构，从而使两个pi系统紧密相连，从而增强了范德华力。为了说明NMR数据，有人提出在室温下，二联体在构象上是可移动的，卟啉从富勒烯的一侧到另一侧来回摆动。在游离碱和Zn二联体中广泛的荧光猝灭与极快的光诱导电子转移过程有关，k（ET）约