1H-吡咯-2-羧酸,3,4-二乙基-,苯基甲基酯 | 147590-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-吡咯-2-羧酸,3,4-二乙基-,苯基甲基酯
• 英文名称: 2-benzyl 3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl-3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate；benzyl 3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate；2-benzyloxycarbonyl-3,4-diethylpyrrole；3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 147590-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: QEABAQQZXGLIQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-2-羧酸,3,4-二乙基-,苯基甲基酯 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl (5Z)-5-[(3,4-diethyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methylidene]-3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of dipyrromethane-2,10-dicarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00089-8
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1H-吡咯-2-羧酸,3,4-二乙基-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  由异氰基乙酸乙酸酯区域选择性合成5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯

  摘要：

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310402

文献信息

• One-Pot Synthesis of Butadiyne-Bridged Bipyrrole Derivatives and Bisporphyrin
  作者：M. V. Nanda Kishore、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1002/ejoc.201700891

  日期：2017.9.25

  A facile one-pot synthesis of butadiyne bridged bipyrroles could be achieved from 2-iodopyrroles and trimethylsilylacetylene via a modified Sonogashira coupling and in-situ aerial oxidative coupling of the acetylenic pyrroles in 31-72% yields, depending upon the substituents on pyrrole. The acetylene bridged diacids obtained from hydrolysis of the corresponding ester derivatives were highly stable

  可以通过修饰的Sonogashira偶联和炔吡咯的原位空中氧化偶联，以31-72％的收率（取决于吡咯上的取代基）由2-碘吡咯和三甲基甲硅烷基乙炔轻松完成一丁二烯桥接的双吡咯的一锅合成。通过水解相应的酯衍生物获得的乙炔桥二酸是高度稳定的，这与大多数报道的低聚吡咯二酸不同。该协议可以很容易地扩展到丁二炔桥联的双卟啉的合成。
• Synthesis of Pyrroles from Benzyl Isocyanoacetate
  作者：Timothy D. Lash、John R. Bellettini、Jolie A. Bastian、Kendall B. Couch

  DOI：10.1055/s-1994-25431

  日期：——

  Benzyl esters of 5-unsubstituted pyrrole-2-carboxylic acids were prepared in excellent yields by the base-catalyzed condensation of benzyl isocyanoacetate with α-acetoxynitro compounds, or nitroalkenes,in refluxing tetrahydrofuran. These pyrrolic products are important intermediates in the synthesis of porphyrins and related compounds.

  在碱催化下，异氰基乙酸苄酯与δ-乙酰氧基硝基化合物或硝基烯在回流的四氢呋喃中缩合，制备出了收率极高的 5-未取代吡咯-2-羧酸苄酯。 这些吡咯产物是合成卟啉和相关化合物的重要中间体。
• Design, Synthesis, and Photophysical Studies of a Porphyrin-Fullerene Dyad with Parachute Topology; Charge Recombination in the Marcus Inverted Region
  作者：David I. Schuster、Peng Cheng、Peter D. Jarowski、Dirk M. Guldi、Chuping Luo、Luis Echegoyen、Soomi Pyo、Alfred R. Holzwarth、Silvia E. Braslavsky、René M. Williams、Gudrun Klihm

  DOI：10.1021/ja038676s

  日期：2004.6.1

  Molecular modeling studies reveal that the lowest energy conformation of the dyad is not the C(2)(v)() symmetrical structure, but rather one in which the porphyrin moves over to the side of the fullerene sphere, bringing the two pi-systems into close proximity, which enhances van der Waals attractive forces. To account for the NMR data, it is proposed that the dyad is conformationally mobile at room temperature

  作为对供体-受体系统中分子内电子转移（ET）拓扑控制的持续研究的一部分，已经合成了对称的降落伞形八乙基卟啉-富勒烯二联体。在合成的最后步骤中，连接到卟啉相对内消旋位置的苯基邻位的对称条带与[60]-富勒烯相连。通过（1）H，（13）C和（3）He NMR以及MALDI-TOF质谱确认了二元结构。对游离碱和含锌的二元化合物进行了广泛的光谱，电化学和光物理研究。二元组的紫外可见光谱可叠加在适当模型系统光谱的总和上，这表明各组分生色团之间没有明显的基态电子相互作用。分子建模研究表明，二元组的最低能量构象不是C（2）（v）（）对称结构，而是其中卟啉移至富勒烯球体一侧的结构，从而使两个pi系统紧密相连，从而增强了范德华力。为了说明NMR数据，有人提出在室温下，二联体在构象上是可移动的，卟啉从富勒烯的一侧到另一侧来回摆动。在游离碱和Zn二联体中广泛的荧光猝灭与极快的光诱导电子转移过程有关，k（ET）约
• A new convergent method for porphyrin synthesis based on a ‘3 + 1’ condensation
  作者：Arezki Boudif、Michel Momenteau

  DOI：10.1039/p19960001235

  日期：——

  porphyrins 30 and 31 including an analogue of the corallistin-A and vic-diacrylic ester porphyrins 32 and 34. For this purpose, synthesis of various tripyrranes and pyrrole-2,5-dicarbaldehydes have been reported and characterized. Studies by dynamic 1H NMR of sterically hindered tripyrranes show conformational exchange, in solution. Structures of the new porphyrins have been confirmed by 1H NMR spectrometry

  基于tripyrranes和吡咯-2,5-二甲醛的“3 + 1”的酸催化缩合的新方法已被使用，在第一次，对于两种类型的卟啉的合成：VIC -dipropionic卟啉酯30和31包括corallistin-A的类似物和VIC -diacrylic卟啉酯32和34为此目的，各种tripyrranes和吡咯-2,5- dicarbaldehydes的合成已有报道和表征。通过空间受阻三吡喃的动态1 H NMR研究显示溶液中的构象交换。新的卟啉的结构已被1证实。1 H NMR光谱法。在邻位引入二丙烯酸酯基团显着影响化合物32和34的电子光谱，它们呈现出氧杂多型吸收模式。
• A novel parachute-shaped C60–porphyrin dyad
  作者：Peng Cheng、Stephen R. Wilson、David I. Schuster

  DOI：10.1039/a807214k

  日期：——

  A novel covalently linked C60–porphyrin dyad has been prepared by cyclopropanation of C60 with a strapped porphyrin malonate; its fluorescence spectrum shows strong quenching of the porphyrin singlet excited state by the attached C60.

  通过 C60 与带状卟啉丙二酸酯的环丙烷化制备了一种新型共价连接的 C60-卟啉二元体；其荧光光谱显示卟啉单线态激发态被连接的 C60 强烈猝灭。