(2S,3R)-3-methyl-2-dodecanol | 404582-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-2-dodecanol
• CAS: 404582-48-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: AWUVHKFRSPCPCO-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (2S,3R)-3-methyl-2-dodecanol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-3-methyldodecan-2-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素的区域立体化学研究;Diprionnipponica

  摘要：

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.111
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-3-methyl-2-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素的区域立体化学研究;Diprionnipponica

  摘要：

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.111

文献信息

• Field and Electroantennogram Responses of the Pine Sawfly, Diprion nipponica, to Chiral Synthetic Pheromone Candidates.
  作者：Akira TAI、Yasutomo HIGASHIURA、Masashi KAKIZAKI、Tikahiko NAITO、Kazuki TANAKA、Morifumi FUJITA、Takashi SUGIMURA、Hideho HARA、Naotaka HAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.62.607

  日期：——

  (1S, 2R, 6RS)-1,2,6-Trimethyldecyl propionate, a lower homolog of the sex pheromone of known sawflies, strongly attracted Diprion nipponica, a popular species in Japan.

  (1S, 2R, 6RS)-1,2,6-三甲基癸基丙酸酯，作为一种已知松锯角叶蜂性信息素的低级同系物，对日本常见种日本松锯蜂表现出强烈的吸引作用。