methyl 1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 65539-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-hydroxyethyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 65539-37-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• mdl: MFCD22371425
• 分子量: 171.156
• InChiKey: BZIFXELNIDCOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 1-(dihydroxyartemisinin-ethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  CONJUGATES OF ARTEMISININ-RELATED ENDOPEROXIDES AND HYDRAZONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  具有与联接剂通过连接剂共价耦合的肟基的青蒿素相关内过氧化物基团的化合物。使用这些化合物治疗癌症的组合物和方法。

  公开号：

  US20080103192A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.7%的产率得到methyl 1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑二酯的区域选择性还原

  摘要：

  区域选择性反应可以在合成有机化学中发挥关键作用。已发现硼氢化钠对几种 1-取代的 1,2,3-三唑 4,5-二酯的还原具有区域选择性，其中 C(5) 酯基团比 C(4) 酯基团对还原更具反应性. 硼氢化钠的量和还原所需的反应时间因 N(1)-取代基而异。N(1)-取代基上β-羟基的存在被认为对C(5)酯基团的还原具有速率增强作用。区域选择性减少归因于 1,2,3-三唑的 C(5) 和 C(5) 酯羰基碳的较低电子密度，在涉及分子内氢键的情况下进一步降低。

  DOI：

  10.3390/molecules26185589

文献信息

• Metal-Free Route to Carboxylated 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Methoxycarbonyl-Modified Vinyl Sulfone
  作者：Jayanta Das、Santu Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02443

  日期：2019.12.6

  A metal-free alternative to the regioselective synthesis of carboxylated 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles (1,4-cDTs) has been accomplished. A methoxycarbonyl-substituted vinyl sulfone on reactions with organic azides resulted in the formation of 1,4-cDTs in an operationally simple route. The reaction, carried out with a variety of organic azides containing free alcohol, acid, Boc-protected amine,

  现已实现了无金属替代方案，可选择性取代羧基化的1,4-二取代1,2,3-三唑（1,4-cDTs）。与有机叠氮化物反应时，甲氧基羰基取代的乙烯基砜导致以操作简单的方式形成1,4-cDTs。发现该反应是使用多种有机叠氮化物进行的，这些有机叠氮化物具有普遍性质，该有机叠氮化物包含游离醇，酸，Boc保护的胺，酯，保护糖，长链烷烃，苄基，9-甲基蒽基和胆固醇基，提供了许多新的化学实体；叠氮化物的反应主要生成所需的产物和一些未预期的产物。本文首次报道了任何1,4-二取代1,2的有针对性的无金属合成，
• COVALENT CONJUGATES BETWEEN ENDOPEROXIDES AND TRANSFERRIN AND LACTOFERRIN RECEPTOR-BINDING AGENTS
  申请人：Sasaki Tomikazu

  公开号：US20070231300A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention relates to covalent conjugates between endoperoxides and small peptides and organic compounds that bind to molecular cavities on the transferrin or lactoferrin receptor, and the use of compositions comprising these conjugates to treat cancer, hyperproliferative disorders, inflammatory diseases, and infections.

  该发明涉及内过氧化物和小肽以及有机化合物之间的共价结合物，这些结合物能够结合转铁蛋白或乳铁蛋白受体上的分子腔，并且使用包含这些结合物的组合物治疗癌症、过度增殖性疾病、炎症性疾病和感染。
• COVALENT CONJUGATES BETWEEN ENDOPEROXIDES AND TRANSFERRIN AND LACTOFERRIN RECEPTOR-BINDING AGENTS
  申请人：Sasaki Tomikazu

  公开号：US20110150830A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention relates to covalent conjugates between endoperoxides and small peptides and organic compounds that bind to molecular cavities on the transferrin or lactoferrin receptor, and the use of compositions comprising these conjugates to treat cancer, hyperproliferative disorders, inflammatory diseases, and infections.

  本发明涉及内过氧化物与小肽和有机化合物之间的共价结合物，这些结合物能够结合在转铁蛋白或乳铁蛋白受体的分子空腔上，以及使用包含这些共价结合物的组合物来治疗癌症、过度增生性疾病、炎症性疾病和感染。
• US7692030B2
  申请人：——

  公开号：US7692030B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• US9169291B2
  申请人：——

  公开号：US9169291B2

  公开（公告）日：2015-10-27