bis(2,4,6-triisopropylphenyl)borane | 124242-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4,6-triisopropylphenyl)borane
• 英文别名: di(2,4,6-triisopropylphenyl)borane；HB(2,4,6-i-Pr3C6H2)2；Bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]borane
• CAS: 124242-73-5
• 化学式: C₃₀H₄₇B
• 分子量: 418.514
• InChiKey: YGFOJGHLKBDBDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110°C
• 沸点：
  466.8±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4,6-triisopropylphenyl)borane 在 H₂O 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 (2,4,6-i-PrC6H2)2BOH 、 (2,4,6-i-Pr3C6H2)2B(OH)2(1-)
  参考文献：
  名称：

  Bartlett, Ruth A.; Dias, H. V. Rasika; Olmstead, Marilyn M., Organometallics, 1990, vol. 9, # 1, p. 146 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 在 碘 、 potassium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  无痕保护，适用于更广泛的烯烃复分解。

  摘要：

  引入了一种操作简单的原位保护/脱保护策略，该策略大大扩展了动力学控制的催化Z和E选择性烯烃复分解的范围。在添加敏感的基于Mo或Ru的络合物之前，用市售HB（pin）或易于获得的HB（trip）2（pin = pinacolato，trip = 2,4,6-三（异丙基）苯基15分钟足以有效生成所需产物。常规处理导致定量脱保护。一系列立体化学定义的Z-和E-烯基氯化物，溴化物，氟化物和硼酸盐或Z因此，以51–97％的收率和93至> 98％的立体选择性制备了具有羟基或羧酸基团的三氟甲基取代的烯烃。我们还表明，无论是否存在极性功能单元，都可以使用少量的HB（pin）去除残留的水，从而显着提高效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201901132
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯二腈 、 油酸 在 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)borane 、 C₅₈H₇₉ClMoN₂O 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 以60%的产率得到(Z)-10-cyanodec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-，二和三取代的烯基腈通过催化交叉复分解。

  摘要：

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0233-x

文献信息

• CO₂ Hydroboration: Impact of the Boryl Moieties on the Reactivity of Four Bis(boryl)acetal Compounds toward 2,6‐Diisopropylaniline
  作者：Sarah Desmons、Yu Zhou、Dan Zhang、Carlos Jarava‐Barrera、Anaïs Coffinet、Antoine Simonneau、Laure Vendier、Gen Luo、Sébastien Bontemps

  DOI：10.1002/ejoc.202300525

  日期：2023.8.7

  The hydroboration of CO₂ into bis(boryl)acetal (BBA) compounds is an important transformation, since it enabled to selectively reduce CO₂ by 4e^‐ and to subsequently use the BBA compounds as C₁ and C_n sources. However, the influence of the nature of the boryl moieties on the reactivity of BBA compounds has not been evaluated so far. In the present study, four BBA compounds – including two new ones – were reacted with 2,6‐diisopropylaniline to afford the expected imine. Significant differences in the rate of the reaction from minutes to weeks have been observed depending on the BBA used, showing the importance of the nature of the boryl moieties. Theoretical investigations enabled to propose a mechanism involving the addition of the aniline to the BBA as the rate‐determining step and to determine that the steric hindrance of the BBA compounds is the main factor driving the rate of this condensation reaction.

  摘要 CO2 与双(硼烷基)缩醛 (BBA) 化合物的氢硼化反应是一种重要的转化过程，因为它能够通过 4e- 选择性地还原 ，并随后将 BBA 化合物用作 C1 和 Cn 源。然而，迄今为止还没有评估过硼烷基的性质对 BBA 化合物反应性的影响。在本研究中，四种 BBA 化合物（包括两种新化合物）与 2,6-二异丙基苯胺反应，生成了预期的亚胺。根据所使用的 BBA，反应速度从几分钟到几周都有显著差异，这表明了硼烷基性质的重要性。通过理论研究，我们提出了苯胺与 BBA 的加成机理，这是决定反应速率的一步，并确定 BBA 化合物的立体阻碍是影响缩合反应速率的主要因素。
• Smith, Keith; Pelter, Andrew; Jin, Zhao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 395 - 396
  作者：Smith, Keith、Pelter, Andrew、Jin, Zhao

  DOI：——

  日期：——