(Z)-1-phenyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-hepten-1-ol | 445282-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-hepten-1-ol
• 英文别名: (+/-)-(Z)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfenyl)hept-2-en-1-ol；(+/-)-(Z)-phenyl-2-(p-tolylsulfenyl)hept-2-en-1-ol；(Z)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylhept-2-en-1-ol
• CAS: 445282-52-0
• 化学式: C₂₀H₂₄OS
• 分子量: 312.476
• InChiKey: RFQKVCCMOJGUOP-ODLFYWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-hepten-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(+/-)-(2SR,3RS)-3-(n-butyl)-2-((1RS)-1-hydroxypropyl)-2-(p-tolylsulfonyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  金属催化的α-羟基乙烯基和二烯基亚砜的氧化和环氧化

  摘要：

  用t -BuOOH / VO（acac）2处理无环α-羟烷基α，β-不饱和亚砜会导致快速氧化为不饱和砜，然后在不饱和砜处发生不寻常的区域和立体选择性环氧化；该方法已经应用于制备碳水化合物样片段。

  DOI：

  10.1021/jo052244d
• 作为产物：
  描述：

  1-(己-1-炔基硫烷基)-4-甲基苯 、 苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基亚砜的不对称克莱森重排

  摘要：

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200801680

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of (2<i>Z</i>)-2-arylsulfanylallylic alcohols by tin-lithium exchange of (<i>E</i>)-α-stannylvinyl sulfides
  作者：Yaping Xu、Wenyan Hao、Dong Wang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/hc.20487

  日期：2008.9

  Tin–lithium exchange reaction of (E)-α-stannylvinyl sulfides 1 with n-butyllithium gave (Z)-α-arylsulfanylvinyllithiums 2, which reacted with aldehydes or ketones 3 to afford stereoselectively (2Z)-2-arylsulfanylallylic alcohols 4 in good to high yields. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:639–643, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  (E)-α-甲锡基乙烯基硫化物 1 与正丁基锂的锡-锂交换反应得到 (Z)-α-芳基硫基乙烯基锂 2，其与醛或酮 3 反应得到良好的立体选择性 (2Z)-2-芳基硫基烯丙醇 4到高产。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:639–643, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20487
• Sulfinyl-Mediated Chirality Transfer in Diastereoselective Claisen Rearrangements
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ol0261130

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] The highly selective Claisen rearrangements of substrates bearing a sulfinyl moiety at C-5 allow for creation of up to two asymmetric centers and preserve a useful vinyl sulfoxide.

  [反应：见正文]在C-5处带有亚磺酰基部分的底物的高选择性Claisen重排可创建多达两个不对称中心并保留有用的乙烯基亚砜。
• Nucleophilic Epoxidation of α‘-Hydroxy Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Jorge Fernández、Pilar Manzano、Paloma Méndez、Julián Priego、Mariola Tortosa、Alma Viso、Martín Martínez-Ripoll、Ana Rodríguez

  DOI：10.1021/jo026182s

  日期：2002.11.1

  The nucleophilic epoxidation of a variety of alpha'-(1-hydroxyalkyl) vinyl sulfones and sulfoxides has been studied. The sulfones give rise to anti oxiranes with modest (E) or excellent (Z) selectivities and in good yields. The (E)-sulfoxides display low reactivity within a reinforcing/nonreinforcing scenario. The use of t-BuOOLi in Et2O allows for a highly syn-selective epoxidation-oxidation. The (Z)-sulfoxides display a remarkably high reactivity under these conditions. The reinforcing (S,Ss) diastereomers (3e-g) yield hydroxy sulfinyl oxiranes with high yields and selectivities. In contrast, the (R,Ss) diastereomers (4e-g) show diminished reactivities and a very substrate-dependent stereochemical outcome. The structure of these oxiranes has been secured by chemical correlations and an X-ray crystal structure.
• Asymmetric Claisen Rearrangements on Chiral Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1002/chem.200801680

  日期：2009.1.5

  Highly diastereoselective Claisen rearrangements of acyclic allyl vinyl ethers bearing a chiral sulfoxide at C‐5 provide γ‐δ‐unsaturated aldehydes or ketones with up to two consecutive asymmetric centers in the molecule whilst preserving a useful vinyl sulfoxide. The reactivity of related vinyl sulfides and sulfones has also been examined in this work.

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。
• Metal-Catalyzed Oxidation and Epoxidation of α-Hydroxy Vinyl and Dienyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Jorge Fernández、Milagros Lorenzo、Pilar Manzano、Paloma Méndez、Julián Priego、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo052244d

  日期：2006.2.1

  Treatment of acyclic α-hydroxyalkyl α,β-unsaturated sulfoxides with t-BuOOH/VO(acac)2 results in rapid oxidation to the unsaturated sulfones followed by an unusual regio- and stereoselective epoxidation at the unsaturated sulfones; this methodology has been applied to the preparation of carbohydrate-like fragments.

  用t -BuOOH / VO（acac）2处理无环α-羟烷基α，β-不饱和亚砜会导致快速氧化为不饱和砜，然后在不饱和砜处发生不寻常的区域和立体选择性环氧化；该方法已经应用于制备碳水化合物样片段。