4-乙酰基哌啶-1-羧酸苄酯 | 160809-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰基哌啶-1-羧酸苄酯
• 中文别名: N-CBZ-4-乙酰基哌啶
• 英文名称: benzyl 4-acetylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-acetyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 160809-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: VOETZCCNDJVWCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

4-乙酰基哌啶-1-羧酸苄酯用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基哌啶-1-羧酸苄酯 在 ammonium acetate 、 溴 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 benzyl 4-(5-(4-fluorophenyl)-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的系列 PfPKG 抗疟疾抑制剂的构效关系

  摘要：

  控制疟疾需要针对恶性疟原虫的新药。恶性疟原虫cGMP 依赖性蛋白激酶 (PfPKG) 是一个经过验证的靶标，其抑制剂可以阻断寄生虫生命周期的多个步骤。我们定义了抑制 PfPKG 的吡咯系列的构效关系 (SAR)。对关键药效基团进行了修改，以充分探索化学多样性并获得有关理想核心支架的知识。使用针对重组 PfPKG 和人 PKG 的体外效力来确定寄生虫酶的化合物选择性。使用伯氏疟原虫子孢子和恶性疟原虫无性血液阶段来测定多阶段抗寄生虫活性。使用表达带有取代的“看门人”残基的 PfPKG 的转基因寄生虫来评估化合物的细胞特异性。解析了与抑制剂结合的 PfPKG 的结构，并利用该结构与计算工具进行建模，以了解 SAR 并为后续先导化合物优化建立合理的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01795
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-乙酰基哌啶-1-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/88041

  摘要：

  公开号：

文献信息

• N-substituted nonaryl-heterocyclic NMDA/NR2B antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020165241A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Compounds represented by Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  由化学式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于缓解疼痛。
• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIENOPYRIDONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004113348A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A series of thieno[2,3-b]pyridin-6(7H)-one derivatives, substituted in the 2-position by a carbonyl- or sulfonyl-linked pyrrolidin-3-yl, pyrrolidin-3-ylamino or related moiety, being inhibitors of p38 MAP kinase, are accordingly of use in medicine, for example in the treatment and/or prevention of immune or inflammatory disorders.

  一系列在2位被羰基或磺酰基连接的吡咯烷-3-基、吡咯烷-3-氨基或相关基团取代的噻吩[2,3-b]吡啶-6(7H)-酮衍生物，作为p38 MAP激酶的抑制剂，在医学上具有用途，例如在治疗和/或预防免疫或炎症性疾病方面。
• Ketones from Nickel‐Catalyzed Decarboxylative, Non‐Symmetric Cross‐Electrophile Coupling of Carboxylic Acid Esters
  作者：Jiang Wang、Brian P. Cary、Peyton D. Beyer、Samuel H. Gellman、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/anie.201906000

  日期：2019.8.26

  Synthesis of the C-C bonds of ketones relies upon one high-availability reagent (carboxylic acids) and one low-availability reagent (organometallic reagents or alkyl iodides). We demonstrate here a ketone synthesis that couples two different carboxylic acid esters, N-hydroxyphthalimide esters and S-2-pyridyl thioesters, to form aryl alkyl and dialkyl ketones in high yields. The keys to this approach

  酮的CC键的合成依赖于一种高可用性试剂（羧酸）和一种低可用性试剂（有机金属试剂或烷基碘）。我们在此演示了一种酮合成方法，可将两种不同的羧酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和 S-2-吡啶基硫酯偶联，以高产率形成芳基烷基酮和二烷基酮。该方法的关键是使用具有缺电子联吡啶或三联吡啶配体的镍催化剂、THF/DMA混合溶剂系统和ZnCl2来增强NHP酯的反应活性。由此产生的反应可用于形成以前难以获得的酮，例如具有应变环的受阻叔/叔酮和具有α-杂原子的酮。该条件可用于复合片段的偶联，包括固相支持物上 Exendin(9-39) 的 20 聚体肽片段类似物。
• [EN] THERAPEUTIC METHODS AND COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2020219591A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention provides a compound of formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R5 Y have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful to treat malaria.

  该发明提供了一种化合物的公式I：(I)或其药用可接受的盐，其中R1-R5 Y具有规范中描述的任何值，以及包含公式I化合物的组合物。这些化合物可用于治疗疟疾。
• 2-substituted aryl pyrroles, compositions containing such compounds and
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05792778A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  The present invention addresses 2-substituted aryl pyrroles, as well as compositions containing such compounds and methods of treatment. Cytokine mediated diseases refers to diseases or conditions in which excessive or unregulated production or activity of one or more cytokines occurs. Interleukin-1 (IL-1), Interleukin-6 (IL-6), Interleukin-8 (IL-8) and Tumor Necrosis Factor (TNF) are cytokines which are involved.

  本发明涉及2-取代芳基吡咯烷，以及含有这种化合物的组合物和治疗方法。细胞因子介导的疾病是指发生一种或多种细胞因子的过度或失调产生或活性的疾病或状况。白细胞介素-1（IL-1）、白细胞介素-6（IL-6）、白细胞介素-8（IL-8）和肿瘤坏死因子（TNF）是涉及的细胞因子。