Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-altropyranoside | 156487-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-altropyranoside
• CAS: 156487-69-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₈
• 分子量: 370.4
• InChiKey: TYILRMBFNQCRFM-OBRKIGFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到Benzoic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-2-bromomethyl-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-mesembranol starting from D-glucose

  摘要：

  本文描述了斯凯莱蒂姆生物碱（-）-梅森布兰醇1的手性合成。1中的环己烷环是使用费里尔碳环化反应从D-葡萄糖制备的光学活性形式，并且1中第四碳的关键立体化学结构是通过环己烯醇衍生物14a的克莱森重排进行手性转移而构建的。1中的全氢化吲哚骨架是通过氨基烯烃18的分子内氨基汞化反应有效产生的。

  DOI：

  10.1039/a604365h
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral and stereoselective total synthesis of (−)-mesembranol starting from D-glucose

  摘要：

  本文描述了斯凯莱蒂姆生物碱（-）-梅森布兰醇1的手性合成。1中的环己烷环是使用费里尔碳环化反应从D-葡萄糖制备的光学活性形式，并且1中第四碳的关键立体化学结构是通过环己烯醇衍生物14a的克莱森重排进行手性转移而构建的。1中的全氢化吲哚骨架是通过氨基烯烃18的分子内氨基汞化反应有效产生的。

  DOI：

  10.1039/a604365h

文献信息

• Chiral synthesis of (–)-mesembranol starting from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Noritaka Chida、Kohji Sugihara、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39940000901

  日期：——

  The chiral synthesis of the Sceletium alkaloid, (–)-mesembranol 1 is described; the cyclohexane ring in 1 is prepared in an optically active form from D-glucose using Ferrier's carbocyclisation reaction and the perhydroindole skeleton is effectively constructed by an intramolecular aminomercuration reaction.

  Sceletium生物碱，（-）-半膜醇1的手性合成已被描述；使用Ferrier的碳环化反应，由D-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烷环，并且通过分子内的氨基汞化反应有效地构建了全氢吲哚骨架。