ethyl (2S,6R)-1,2,6-triphenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1379794-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,6R)-1,2,6-triphenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,6S)-4-anilino-1,2,6-triphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1379794-49-6
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 474.602
• InChiKey: VIHQGHFBJQEGJJ-VEEOACQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 、 苯胺 在 iron(III) chloride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl (2S,6R)-1,2,6-triphenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of (2S,6R) Ethyl 1,2,6-triphenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

  摘要：

  标题化合物 (2S,6R)，1,2,6-三苯基-4-(苯基氨基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-甲酸乙酯 (C32H30N2O2) 是由苯甲醛、苯胺和乙酰乙酸乙酯在原位形成的 l (-) 脯氨酸-Fe(III)复合物存在下于室温下反应合成的。通过光谱方法和 X 射线衍射研究对该化合物进行了表征。该化合物在三linic 空间群 P - 1 中结晶，其单位晶胞参数如下：a = 9.651(4)，b = 10.909(5)，c = 13.737(7) 埃，α = 106.597(7)，β = 108.664(8)，γ = 99.晶体结构是利用在 100 K 条件下采集的单晶 X 射线衍射数据，通过直接法求解得到的，并通过全矩阵最小二乘法程序对 3415 个观察到的反射进行了细化，最终 R 值为 0.0633。1,2,5,6-四氢吡啶环呈现扁舟构象。该结构具有 N-H--O、C-H--O 和 C-H--π 类型的分子内和分子间氢键，有助于稳定晶体结构。(2S,6R)1,2,6-三苯基-4-(苯基氨基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯晶体结构分析。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0015-9