1-ethyl 7-methyl 2-methylhepta-2,3-dienedioate | 1242433-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 1-ethyl 7-methyl 2-methylhepta-2,3-dienedioate
• CAS: 1242433-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: VUPNMUOSSMXDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 7-methyl 2-methylhepta-2,3-dienedioate 、 4-碘氰基苯 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 水 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以39 mg的产率得到methyl 3-[3-(4-cyanophenyl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机金化合物交叉偶联反应的范围和局限性

  摘要：

  制备了五种不同的烯基金（I）膦络合物，然后在[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（II）催化的交叉偶联反应中与不同的芳基卤化物，杂环卤化物，烯基卤化物，炔基卤，烯丙基底物，苄基溴和酰氯。关于卤化物，碘化物是高反应性的，溴化物或氯化物的收率大大降低或失败，烯丙基乙酸酯也失败。交叉偶联伙伴包含许多不同的官能团，而游离羧酸则不提供交叉偶联产物，而o，o二取代的芳烃也失效，其他广泛的官能团如硝基，腈基，酯基，α，β-不饱和酯基和内酯，醛，烷氧基，吡啶基，噻吩基，未保护的酚和苯胺，甚至芳基叠氮化物也是可以耐受的。通过晶体结构分析证明了一种烯基金（I）物种和四种交叉偶联产物的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000159
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-ethyl 7-methyl 2-methylhepta-2,3-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机金化合物交叉偶联反应的范围和局限性

  摘要：

  制备了五种不同的烯基金（I）膦络合物，然后在[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（II）催化的交叉偶联反应中与不同的芳基卤化物，杂环卤化物，烯基卤化物，炔基卤，烯丙基底物，苄基溴和酰氯。关于卤化物，碘化物是高反应性的，溴化物或氯化物的收率大大降低或失败，烯丙基乙酸酯也失败。交叉偶联伙伴包含许多不同的官能团，而游离羧酸则不提供交叉偶联产物，而o，o二取代的芳烃也失效，其他广泛的官能团如硝基，腈基，酯基，α，β-不饱和酯基和内酯，醛，烷氧基，吡啶基，噻吩基，未保护的酚和苯胺，甚至芳基叠氮化物也是可以耐受的。通过晶体结构分析证明了一种烯基金（I）物种和四种交叉偶联产物的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000159

文献信息

• Regio- and Stereoselective Alkenylation of Allenoates with <i>gem</i>-Difluoroalkenes: Facile Access to Fluorinated 1,4-Enynes Bearing an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Qi-Qi Zhang、Shi-Yong Chen、E Lin、Honggen Wang、Qingjiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00775

  日期：2019.5.3

  A regio- and stereoselective synthesis of fluorinated 1,4-enynes bearing an all-carbon quaternary center at the propargylic position is developed. The synthesis starts from readily available allenoates and gem-difluoroalkenes and proceeds via a key alkynylenolate intermediate following a nucleophilic addition/β-F elimination. This reaction occurs under mild reaction conditions with good tolerance to

  开发了在炔丙基位置带有全碳四元中心的氟化1,4-烯炔的区域和立体选择性合成。从容易获得的联烯酸酯和合成启动宝石-difluoroalkenes并且进行经由键alkynylenolate中间以下的亲核加成/β-F的消除。该反应在对各种官能团具有良好耐受性的温和反应条件下发生。产品的进一步转化证明了合成的效用。此外，该反应还可以通过使用3，3-二取代的脲基酸酯而应用于α-烯基脲基酸酯的合成。
• Manganese(I)‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective 1,2‐Diheteroarylation of Allenes: Combination of C−H Activation and Smiles Rearrangement
  作者：Shi‐Yong Chen、Xiang‐Lei Han、Jia‐Qiang Wu、Qingjiang Li、Yunyun Chen、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201704952

  日期：2017.8.7

  functional molecules. A MnI-catalyzed 1,2-diheteroarylation of allenes via a C−H activation/Smiles rearrangement cascade is presented. The reaction occurred under additive-free or even solvent-free conditions, which allowed the creation of two C−C and one C−N bonds in a single operation. A series of structurally diverse bicyclic or tricyclic compounds bearing an exocyclic double bond were constructed in

  杂芳烃是功能分子中重要的结构基序。提出了一个Mn I通过CH-H / Smiles重排级联反应催化的1，2-二烯丙基异戊烯基化反应。该反应在无添加剂甚至无溶剂的条件下发生，这允许在一次操作中生成两个C C和一个C N键。一系列结构良好的具有环外双键的双环或三环化合物以优异的效率构建。产物的脱羧开环导致邻位双杂芳基的容易合成。演示了合成应用，并进行了初步的力学研究。