(S)-5-(3-Isopropylbut-3-enyl)-5-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxycyclopenta-1,3-diene | 326822-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(3-Isopropylbut-3-enyl)-5-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxycyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: [(3S)-3-methyl-3-(4-methyl-3-methylidenepentyl)cyclopenta-1,4-dien-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 326822-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₃S
• 分子量: 324.364
• InChiKey: IDSLNGQOVQSKJW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3-Isopropylbut-3-enyl)-5-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxycyclopenta-1,3-diene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.09h， 生成 (1S,3aS,4S,7aS)-1-Isopropyl-3a,7-dimethyl-octahydro-1,4-methano-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of a Novel Sesquiterpene Isolated from the Pheromone Gland of a Stink Bug, Tynacantha marginata Dallas

  摘要：

  一种新型倍半萜的两种对映异构体的合成，分离出一种巴西捕食性臭虫（Tynacantha matginata Dallas）的假定性信息素，并建议具有前所未有的三环碳骨架，通过分子内Diels-Alder环化反应，将一种光学活性三烯中间体转化为一对结构异构体，并分离出由环加成物衍生而来的对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8228
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6RS,7aR)-3-Isopropyl-6-(3-isopropylbut-3-enyl)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole 在 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 四丁基磷酸氢铵 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-5-(3-Isopropylbut-3-enyl)-5-methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxycyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of a Novel Sesquiterpene Isolated from the Pheromone Gland of a Stink Bug, Tynacantha marginata Dallas

  摘要：

  一种新型倍半萜的两种对映异构体的合成，分离出一种巴西捕食性臭虫（Tynacantha matginata Dallas）的假定性信息素，并建议具有前所未有的三环碳骨架，通过分子内Diels-Alder环化反应，将一种光学活性三烯中间体转化为一对结构异构体，并分离出由环加成物衍生而来的对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8228