(5S-trans)-(5,7,8,13,13b,14-hexahydro-5-methylindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridin-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 196819-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (5S-trans)-(5,7,8,13,13b,14-hexahydro-5-methylindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridin-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,14S)-14-methyl-3,13,17-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-19-yl]carbamate
• CAS: 196819-72-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 404.512
• InChiKey: PDDLKVVWWGNJKG-QKKBWIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S-trans)-(5,7,8,13,13b,14-hexahydro-5-methylindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridin-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7S,12aS)-7-Methyl-5,6,7,12,12a,13-hexahydro-6a,9,13-triaza-indeno[2,1-a]anthracen-11-ylamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Normalindine的合成与绝对构型

  摘要：

  所述的第一个手性合成马钱子和蛇根草属生物碱（ - ） - normalindine已经通过从L-丙氨酸甲基酯起始和利用分子内恶唑烯烃的Diels-Alder反应的路线来实现。结果，如式（-）- 1所示，定义了正茚定的绝对立体化学。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01568-2
• 作为产物：
  描述：

  (7S,7aS,11aR,12aS)-7a,8-Dihydroxy-7-methyl-5,6,7,7a,8,9,11a,12,12a,13-decahydro-6a,9,13-triaza-indeno[2,1-a]anthracene-11-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (5S-trans)-(5,7,8,13,13b,14-hexahydro-5-methylindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][2,7]naphthyridin-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  的的手性合成马钱子和蛇根草属生物碱Normalindine

  摘要：

  一个完整的帐户的第一手性合成的（ - ） - normalindine [（ - ） - 4 ]中，indolopyridonaphthyridine生物碱分离自马钱子汉逊和蛇根草属filistipula，呈现。合成策略的主要特征包括将l-丙氨酸甲酯（13）转化为恶唑衍生物12和恶唑-烯烃衍生物27a和30a的分子内Diels-Alder反应。本合成明确地证实了对正茚定所建议的绝对构型的正确性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00695-5