methyl(1S,2R,3R,4R)-2-benzyl-3-(triphenylstannyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 403657-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl(1S,2R,3R,4R)-2-benzyl-3-(triphenylstannyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,3R,4R)-2-benzyl-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 403657-51-2
• 化学式: C₃₄H₃₂O₂Sn
• 分子量: 591.337
• InChiKey: ZVTSZLBUXJMCKP-JQPQCISCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl(1S,2S,3R,4R)-3-triphenylstannylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate(-) 、 溴甲苯 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到methyl(1S,2R,3R,4R)-2-benzyl-3-(triphenylstannyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性有机锡试剂的合成：具有顺式，含氧取代基的双环[2.2.1]庚-2-基（二苯基）锡氢化物的合成

  摘要：

  使用二乙基氨基锂和甲基碘或苄基溴在–78°C下对3-三苯基锡烷基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸甲酯3进行烷基选择性立体异构化，有利于内烷基化产物10和11 。饱和酯12的甲基化也是内赞成13 -选择性如果不饱和酯3在0℃下，而不是在-78℃脱质子化，重排的锡烷17作为副产物获得。该内-三苯基锡烷基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯22是由酯12通过苯硒基化，氧化消除和使用二酰亚胺还原而制得的。三苯基锡烷13、17和20已被转化为氢化烷基（二苯基）锡27、28和29，并且甲氧基烷基锡氢化物36也已被制备和表征。这些氢化锡促进了苯基硅烷将芳基甲基酮还原为1-芳基乙醇，但还原产物是外消旋的。描述了氨基二环烷基（三苯基）锡烷44、45和48的合成。

  DOI：

  10.1039/a706295h