H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu-Cys(Npys)(Npys)-OH | 120866-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu-Cys(Npys)(Npys)-OH
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]propanoic acid
• CAS: 120866-05-9
• 化学式: C₃₇H₄₆N₈O₁₀S₂
• 分子量: 826.952
• InChiKey: OTSJVABZJXRPQX-OZPZFEBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  1195.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-D-丙氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 N-叔丁氧羰基-O-(2-溴苄氧羰基)-L-酪氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu-Cys(Npys)(Npys)-OH
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Highly Specific and Selective Enkephalin Analog Containing S-Npys-Cysteine for δ Opioid Receptors

  摘要：

  为了寻找阿片受体中可能存在的硫醇基团，我们合成了在 1、5 或 6 位含有 S-(3-硝基-2-吡啶亚磺酰)半胱氨酸的脑啡肽类似物。在放射性配体受体试验和生物试验中，[D-Ala2, Leu5]enkephalyl-Cys(Npys)6对δ受体比对μ受体表现出极高的亲和力和选择性，并通过二硫键与δ受体共价结合。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1259

文献信息

• Design and Synthesis of Highly Specific and Selective Enkephalin Analog Containing S-Npys-Cysteine for δ Opioid Receptors
  作者：Rei Matsueda、Teruo Yasunaga、Hiroaki Kodama、Michio Kondo、Tommaso Costa、Yasuyuki Shimohigashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1259

  日期：1992.7

  Enkephalin analogs containing S-(3-nitro-2-pyridinesulfenyl)cysteine at positions of 1,5, or 6 were synthesized for searching possible thiol groups in the opioid receptors. In the radio-ligand receptor assay and biological assays, [D-Ala2, Leu5]enkephalyl-Cys(Npys)6 exhibited a very high affinity and selectivity for δ over μ receptors, and its covalent attachment to δ receptors through the disulfide bonding was evidenced.

  为了寻找阿片受体中可能存在的硫醇基团，我们合成了在 1、5 或 6 位含有 S-(3-硝基-2-吡啶亚磺酰)半胱氨酸的脑啡肽类似物。在放射性配体受体试验和生物试验中，[D-Ala2, Leu5]enkephalyl-Cys(Npys)6对δ受体比对μ受体表现出极高的亲和力和选择性，并通过二硫键与δ受体共价结合。