N₆-(3-hydroxyphenyl) adenosine | 107819-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N₆-(3-hydroxyphenyl) adenosine
• 英文别名: n6-(3-Hydroxyphenyl)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(3-hydroxyanilino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 107819-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₅
• 分子量: 359.341
• InChiKey: DSKWJMPYHQTWFI-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triacetyl-3-hydroxyphenyladenosine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N₆-(3-hydroxyphenyl) adenosine
  参考文献：
  名称：

  2′，3′，5′-三-O-乙酰基-N 1-（3-羟苯基）腺苷代谢产物的合成（WS070117）。

  摘要：

  分别通过脱乙酰基化，水解，环化，磺酰化和糖基化反应合成了7'2'，3'，5'-三-O-乙酰基-N₆-（3-羟苯基）腺苷代谢产物（WS070117）。所有这些可用作代谢研究材料标准的化合物均已通过NMR和HPLC-MS（ESI）分析进行了表征。

  DOI：

  10.3390/molecules21010008

文献信息

• Discovery of Oral AMP-Activated Protein Kinase Activators for Treating Hyperlipidemia
  作者：Mingchao Wang、Zunsheng Han、Baoyan Fan、Kai Qu、Wenxuan Zhang、Wei Li、Jingya Li、Li Li、Jin Li、Hui Li、Song Wu、Dongmei Wang、Haibo Zhu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01267

  日期：2024.5.23

  Activation of AMP-activated protein kinase (AMPK) is proposed to alleviate hyperlipidemia. With cordycepin and N6-(2-hydroxyethyl) adenosine (HEA) as lead compounds, a series of adenosine-based derivatives were designed, synthesized, and evaluated on activation of AMPK. Finally, compound V1 was identified as a potent AMPK activator with the lipid-lowering effect. Molecular docking and circular dichroism

  激活 AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 被认为可以缓解高脂血症。以虫草素和N6-(2-羟乙基)腺苷(HEA)为先导化合物，设计、合成了一系列腺苷衍生物，并评估了其对AMPK的激活作用。最后，化合物V1被鉴定为一种有效的AMPK激活剂，具有降脂作用。分子对接和圆二色性表明V1通过与AMPK的γ亚基结合发挥其活性。 V1显着降低C57BL/6小鼠、金仓鼠和恒河猴的血清低密度脂蛋白胆固醇水平。 V1被选为临床化合物并完成1期临床试验。治疗 5 小时和 12 小时后，单剂量 V1（2000 毫克）可增加人红细胞中的 AMPK 激活。 RNA测序数据表明，V1通过激活AMPK下调参与细胞凋亡过程、脂质代谢、内质网应激和肝脏炎症反应调节的基因表达。
• N6-Phenyladenosines: pronounced effect of phenyl substituents on affinity for A2 adenosine receptors
  作者：Madan M. Kwatra、Edward Leung、M. Marlene Hosey、Richard D. Green

  DOI：10.1021/jm00388a039

  日期：1987.5

  A number of N6-phenyladenosines with various substitutions on the phenyl ring have been synthesized and tested for their affinities toward brain A1 and A2 adenosine receptors. Compounds with meta substituents, such as (m-hydroxy- and m-iodophenyl)adenosine, were found to have high A1 selectivity. Meta substitution caused a selective decrease in the affinity of these compounds for A2 receptors. The results suggest that, in contrast to what is commonly held, certain N6-substituents have pronounced effects on affinity for brain A2 adenosine receptors. Thus, brain A2 receptors may have a well-defined region that recognizes N6-substitutions.