2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-galactopyranose | 53081-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: I+/--D-Galactopyranose, 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-, phenylcarbamate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N-phenylcarbamate
• CAS: 53081-26-8
• 化学式: C₄₁H₄₁NO₇
• 分子量: 659.779
• InChiKey: XDTADUUDXUYNHM-IERCXCISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

文献信息

• [EN] TUMOR-INHIBITING SACCHARIDE CONJUGATES
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCHUNGSZENTRUM STIFTUNG DES ÖFFENTLICHEN RECHTS

  公开号：WO1990004597A1

  公开（公告）日：1990-05-03

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Glycokonjugaten von Phosphoramiden der allgemeinen Formel (1) und (1a), wobei die Verknüpfung des Zuckers mit der Phosphoramid-Lost-Funktion bzw. der Ifosfamid-Lost-Funktion, vorzugsweise in der 1-Stellung erfolgt und R1 und R2 gleich oder verschieden sein und Wasserstoff, niederes C1-C4-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl bedeuten können und als Zucker Mono-, Di- oder Polysaccharide in allen existierenden isomeren und enantiomeren Formen vorliegen können, indem man in an sich bekannter Weise geschützte Bromzucker mit den entsprechenden Phosphorverbindungen konjugiert und von den Schutzgruppen befreit sowie D-Glucopyranosyl-N,N'-Di(2-chlorethyl)-phosphorsäurediamide und die Verwendung der Verbindungen als Antitumormittel.(EN) The invention concerns a process for preparing glycoconjugates of phosphoramides of general formula (1) and (1a) in which the sugar is linked to the phosphoramide mustard function or the ifosfamide mustard function preferably in the 1 position and R1 and R2 are identical or different and may denote hydrogen, lower C1-C4 alkyl or C1-C6 alkyl halide and the sugar may be present as mono-, di- or polysaccharides in all existing isomeric and enantiomeric forms by conjugating protected bromine sugar in a manner known per se with the corresponding phosphorus compounds and releasing it from the protective groups. Also described are D-glycopyranosyl-N,N'-di(2-chloroethyl)-phosphoric acid diamides and the use of the compounds as antitumoral agents.(FR) Est décrit un procédé pour préparer des glycoconjugués de phosphoramides de formule générale (1) et (1a), où le sucre est lié à la fonction phosphoramide-ypérite ou la fonction ifosfamide-ypérite de préférence en position 1, et R1 et R2 sont identiques ou différents et peuvent représenter hydrogène, alkyle inférieur, C1-C4 ou halogénure d'alkyle C1-C6 et le sucre peut être présent à titre de mono, di- ou polysaccharides sous toutes les formes isomères et énantiomères existantes, en conjuguant du sucre de bromure protégé d'une manière connue en soi avec les composés de phosphores correspondants et en le libérant des groupes protecteurs. Sont également décrits des D-glucopyranosyl-N,N'-di(2-chloréthyl)-diamides d'acide phosphorique, ainsi que l'emploi de ces composés comme agents antitumoraux.

  该发明涉及制备磷酸酰苷系糖共轭物的方法，其化学式为(1)和(1a)的一般方法。其中，糖与磷酸酰胺的连接发生在1位，并且R1和R2可相同或不同，可能表示氢、较低的C1-C4-烷基或C1-C6-卤代烷基。此外，还包括含D-葡萄糖的胞嘧啶核苷酸1位共轭物及其在抗肿瘤药物中的应用。
• Tumorhemmende Saccharid-Konjugate
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP0369182B1

  公开（公告）日：1995-03-29