4-乙酰基氨马尿酸 | 1984-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰基氨马尿酸
• 英文名称: p-acetylaminohippuric acid
• 英文别名: 4-acetylaminobenzoylglycine；p-acetaminohippuric acid；4-Acetamidohippursaeure；p-Acetylamino-hippursaeure；N-(4-acetylamino-benzoyl)-glycine；N-(4-Acetylamino-benzoyl)-glycin；4-Acetylaminohippuric acid；2-[(4-acetamidobenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 1984-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00434525
• 分子量: 236.227
• InChiKey: VLSCGEIQKZBMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基氨马尿酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 3-(4-acetylaminophenyl)-5-(2-nitrobenzyl)-1H-[1,2,4]triazine-6-one
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物XI †的环缩合反应。一些3-取代的5-（2-氨基苄基）-1 H- [1,2,4]三嗪-6-酮的合成和环缩合反应的研究

  摘要：

  通过Erlenmeyer与酰基甘氨酸（1a-1i）合成2-硝基苯甲醛，制备了一系列2-取代的4-（2-硝基亚苄基）-4,5-二氢恶唑-5-酮（2a-2i），相应氨基衍生物（3B-3D和3G-3I）通过（催化加氢synthetised 2B-2D和3G-3I）。肼酮（2）和（3）的水合肼解反应得到酰肼（4）和（5）。酰肼（5）也通过相应的硝基衍生物（4）的催化氢化而获得。酰肼的环化反应（4）或（5）进行到3,5-二取代-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪-6-一（6）或（7）。还通过还原化合物（6）的硝基获得氨基衍生物（7）。然后将氨基衍生物（7）环化为3-取代的1,5-二氢-[1,2,4]三嗪基[6,5-b]喹啉（9）。其互变异构体（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430314
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-乙酰基氨马尿酸
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Catalysis of Intermodular Aminoacyl Transfer

  摘要：

  Intermodular aminoacyl transfer is the fundamental bond-forming reaction in the biosynthesis of polypeptides by ribosomes and nonribosomal peptide synthetases (NRPS). Here we report the design and functional characterizations of short synthetic alpha-helical peptides that mimic the aminoacyl loading and intermodular aminoacyl transfer steps of NRPS with aminolysis rate enhancements in neutral aqueous solutions of up to 5400-fold (k(cat)/k(uncat)). The catalysts operate as noncovalently associated peptide assemblies with composite active sites fashioned at the interface between helical subunits. Following the substrate loading at the active site cysteine, the juxtaposition of the resulting aminoacyl thiolester and the nucleophilic amine of the acyl acceptor moiety gives rise to high effective concentrations (up to 54 M) that facilitate interhelical aminoacyl transfer with rates typically exceeding 10(-4) sec(-1). Moreover, studies based on homo- and heteromeric assemblies, active site amino acid substitutions, kinetic analysis, and reaction modeling indicate that the de novo designed supramolecular catalysts reported herein exhibit some of the basic characteristics of natural enzymes, including precise positioning and pK(a) modulation of active site residues, covalent catalysis, and multiple product turnovers.

  DOI：

  10.1021/ja067124h

文献信息

• [EN] RADIOLABELED PABA AND DERIVATIVES THEREOF FOR USE AS FUNCTIONAL RENAL IMAGING AGENTS<br/>[FR] PABA RADIOMARQUÉ ET DÉRIVÉS DE CELUI-CI DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE RÉNALE FONCTIONNELLE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2020055951A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention provides positron emitter radiolabeled versions of PABA, metabolites and derivatives, with good radiochemical yield, high specific activity, high chemical and radiochemical purity and having excellent characteristics for PET imaging. The inventive composition and methods provide high quality dynamic images of the kidneys while reducing the radiation exposure. The short biological half-life of PABA, added to the short physical half-life of positron emitters such as 11C will also benefit patients that require multiple renography assessments in a short period of time.

  本发明提供了正电子发射子标记的PABA、代谢产物和衍生物，具有良好的放射化学产率、高比活度、高化学和放射化学纯度，并具有优良的PET成像特性。这种创新的组合物和方法提供了高质量的肾脏动态图像，同时减少了辐射暴露。PABA的短生物半衰期，加上11C等正电子发射子的短物理半衰期，也将使需要在短时间内进行多次肾功能评估的患者受益。
• Identification of Urinary Metabolites of Orally Administered<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-<i>p</i>-Toluidine in Male F344 Rats∗
  作者：Nam-Cheol Kim、Katayoon Ghanbari、Dean A. Kracko、Waylon M. Weber、Jacob D. McDonald、Kelly J. Dix

  DOI：10.1080/15287390701206176

  日期：2007.4.11

  The metabolism of orally administered N,N-dimethyl-p-toluidine (DMPT) in male F344 rats was investigated. The rat urinary metabolite profile was determined by analytical reverse-phase high performance liquid chromatography (HPLC). Four radiolabeled peaks were observed, isolated, and purified by solid-phase extraction (SPE) and preparative HPLC methods. The 4 peaks were identified as p-(N-acetylhydroxyamino)hippuric

  研究了雄性F344大鼠中口服N，N-二甲基对甲苯胺（DMPT）的代谢。大鼠尿代谢产物谱通过分析型反相高效液相色谱法（HPLC）测定。通过固相萃取（SPE）和制备型HPLC方法观察，分离和纯化了四个放射性标记的峰。这4个峰被鉴定为对-（N-乙酰羟氨基）马尿酸（M1），DMPT N-氧化物（M2），N-甲基-对甲苯胺（M3）和母体DMPT。代谢物M1和M2通过光谱和光谱方法进行鉴定，包括从液相色谱/质谱和气相色谱/质谱以及核磁共振光谱的化学分析中鉴定质量碎片模式。通过与合成标准品进行比较来完成代谢物M2的结构确认。通过分别将它们的HPLC保留时间和质量裂解模式与N-甲基-对甲苯胺和DMPT的真实标准品进行比较，确定了M3和DMPT峰。DMPT代谢与报道的N，N-二甲基苯胺相似。
• 4-Pyranyliden-oxazolone-(5)
  作者：F. Eiden、A. Engelhardt

  DOI：10.1002/ardp.19673000305

  日期：——

  Aus 4‐Pyronen und N‐Acylaminosäuren bzw. 2‐Phenyloxazolon‐(5) entstehen 4‐Pyranyliden‐oxazolone‐(5), die mit Alkoholen, primären und sekundären Aminen zu Pyranyliden‐aminosäurederivaten oder Pyridinylidenoxazolonen reagieren können.

  4-吡喃酮与N-酰基氨基酸或2-苯基恶唑酮-(5)形成4-吡喃基-恶唑酮-(5)，可与醇类、伯胺和仲胺反应生成吡喃基-氨基酸衍生物或吡啶基-恶唑酮。
• Penicillin derivatives
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0076066A1

  公开（公告）日：1983-04-06

  Penicillin derivatives useful as antibiotics have the general formula (I): wherein R1 is wherein n is 0 or 1 -OR4 or -OCH2OR4 wherein R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a pharmaceutically acceptable cation.

  可用作抗生素的青霉素衍生物具有通式（I）： 其中 R1 是 n 是 0 或 1 -OR4 或 -OCH2OR4 其中 R4 是氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或药学上可接受的阳离子。
• Acetyltransferase activity measuring agent
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0651056A1

  公开（公告）日：1995-05-03

  Disclosed is an acetyltransferase activity measuring agent which contains an arylamine derivative. As the arylamine derivative, sodium p-aminohippurate can be used preferably. Use of the acetyltransferase activity measuring agent of this invention permits a simple and safe diagnosis of the progress of the pathema of nephritis, which is accompanied by a mesangial proliferative lesion, or renal insufficiency. Furthermore, the scattering of measured values is small, thereby assuring an accurate diagnosis.

  所公开的乙酰转移酶活性测量剂含有一种芳基胺衍生物。作为芳基胺衍生物，最好使用对氨基七酸钠。使用本发明的乙酰转移酶活性测量剂可以简单安全地诊断肾炎病变（伴有肾间质增生病变）或肾功能不全的进展情况。此外，测量值的分散性很小，从而确保了诊断的准确性。