2-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-5-{(R)-3-[3-((S)-2-phenyl-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 890139-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-5-{(R)-3-[3-((S)-2-phenyl-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 890139-92-1
• 化学式: C₄₄H₅₉N₇O₉Si
• 分子量: 858.079
• InChiKey: KIKIYOHAGFYNII-PLJDCMBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  223.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-5-{(R)-3-[3-((S)-2-phenyl-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(3S,12R,16S)-3,16-Dibenzyl-5,14,17-trioxo-12-triisopropylsilanyloxymethyl-24-oxa-1,4,13,15,18,21,22-heptaaza-tricyclo[18.2.1.1^6,9]tetracosa-6,8,20(23),21-tetraene-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724
• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanine-N-propargylamide 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-5-{(R)-3-[3-((S)-2-phenyl-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724