3-(2'-Benzimidazolyl)-1-phenylimidazo<1,2-a>pyridinium 2-thiolate | 131072-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2'-Benzimidazolyl)-1-phenylimidazo<1,2-a>pyridinium 2-thiolate
• CAS: 131072-27-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄S
• 分子量: 342.424
• InChiKey: GKBWVCXKNOSTSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-Benzimidazolyl)-1-phenylimidazo<1,2-a>pyridinium 2-thiolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-<2'-(1'-Methylbenzimidazolyl)>-2-methylthio-1-phenylimidazo<1,2-a>pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  由N- [2-（1,3-苯并唑基甲基）]吡啶鎓盐合成高度稳定的烷基化物

  摘要：

  通过使N- [2-（1,3-苯并唑基甲基）]-吡啶鎓盐与亲电试剂（如二硫化碳，异硫氰酸酯衍生物，苯基异氰酸酯和苯甲酰氯）在两相体系中反应，合成了一系列新的稳定的酰基化物。还描述了吡啶酮乙烯酮二硫缩醛衍生物的制备，以及试图将其转化为N-（二杂芳基甲基）吡啶鎓鎓盐的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87927-8
• 作为产物：
  描述：

  N-<(2'-Benzimidazolyl)methyl>pyridinium iodide 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3-(2'-Benzimidazolyl)-1-phenylimidazo<1,2-a>pyridinium 2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  由N- [2-（1,3-苯并唑基甲基）]吡啶鎓盐合成高度稳定的烷基化物

  摘要：

  通过使N- [2-（1,3-苯并唑基甲基）]-吡啶鎓盐与亲电试剂（如二硫化碳，异硫氰酸酯衍生物，苯基异氰酸酯和苯甲酰氯）在两相体系中反应，合成了一系列新的稳定的酰基化物。还描述了吡啶酮乙烯酮二硫缩醛衍生物的制备，以及试图将其转化为N-（二杂芳基甲基）吡啶鎓鎓盐的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87927-8

文献信息

• New 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium mesomeric betaines. Synthesis and structure
  作者：Jose M. Minguez、Teresa Gandasegui、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Jose L. Garcia-Navio、Federico Gago、Angel R. Ortiz、Pilar Gomez-Sal、Rosario Torres、Maria Melia Rodrigo

  DOI：10.1021/jo00074a033

  日期：1993.10

  Reaction of N-[(2'-benzimidazolyl)methyl]pyridinium salts 2 with isothiocyanates results in a series of 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium 2-thiolate derivatives 3 classified as conjugated mesomeric betaines. S-Methylation followed by deprotonation easily converts 3 into a new family of conjugated betaines 5. Semiempirical molecular orbital calculations provide complementary information to the X-ray analysis and experimental dipole moments of both betaines.