5-[[2-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-1-yl]methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione | 1002322-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-[[2-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-1-yl]methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1002322-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 338.39
• InChiKey: FTKLWVJLIOAMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[2-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-1-yl]methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione 、 2-溴-3',4'-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65 %的产率得到2‐[(5‐{[2‐(4‐methoxyphenyl)‐1H‐benzimidazole‐1‐yl]methyl}‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)thio]‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  新的苯并咪唑-恶二唑衍生物：作为潜在抗糖尿病药物的合成、α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶活性和分子模型研究

  摘要：

  合成了苯并咪唑-1,3,4-恶二唑衍生物 ( 5a–z )，并使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 等不同的光谱技术对其进行了表征。针对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶检查合成的类似物以确定它们的抗糖尿病潜力。与参考药物阿卡波糖（IC 50  = 54.63 ± 1.95 µg/mL）相比，化合物5g和5q的活性最高，分别为 35.04 ± 1.28 和 47.60 ± 2.16 µg/mL。化合物5g、5o、5s和5x针对 α-淀粉酶进行筛选，发现显示出极好的潜力，IC 为50与标准阿卡波糖 (IC 50  = 46.21 ± 1.49 µg/mL)相比，值范围为 22.39 ± 1.40 至 32.07 ± 1.55 µg/mL 。通过TAS方法评估有效化合物（5o、5g、5s、5x和5q ）的抗氧化活性。进行了分子对接研究以确定活性位点并解释活性化学物质的功能。为了研究物

  DOI：

  10.1002/ardp.202200663
• 作为产物：
  描述：

  乙基[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 5-[[2-(4-methoxyphenyl)benzimidazol-1-yl]methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新的苯并咪唑-恶二唑衍生物：作为潜在抗糖尿病药物的合成、α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶活性和分子模型研究

  摘要：

  合成了苯并咪唑-1,3,4-恶二唑衍生物 ( 5a–z )，并使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 等不同的光谱技术对其进行了表征。针对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶检查合成的类似物以确定它们的抗糖尿病潜力。与参考药物阿卡波糖（IC 50  = 54.63 ± 1.95 µg/mL）相比，化合物5g和5q的活性最高，分别为 35.04 ± 1.28 和 47.60 ± 2.16 µg/mL。化合物5g、5o、5s和5x针对 α-淀粉酶进行筛选，发现显示出极好的潜力，IC 为50与标准阿卡波糖 (IC 50  = 46.21 ± 1.49 µg/mL)相比，值范围为 22.39 ± 1.40 至 32.07 ± 1.55 µg/mL 。通过TAS方法评估有效化合物（5o、5g、5s、5x和5q ）的抗氧化活性。进行了分子对接研究以确定活性位点并解释活性化学物质的功能。为了研究物

  DOI：

  10.1002/ardp.202200663

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Capacities of Some New Benzimidazole Derivatives
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Canan Kus、Elçin D. Özdamar、Benay Can-Eke、Mümtaz Iscan

  DOI：10.1002/ardp.200700088

  日期：2007.11

  In this study, we prepared some new oxadiazolyl benzimidazole derivatives and investigated their antioxidant properties by determination of microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels (LP assay) and microsomal ethoxyresorufin O‐deethylase activity (EROD assay). Some of these compounds 20, 23 had slightly inhibitory effects (28%) on the lipid peroxidation levels at 10–3 M concentration

  在这项研究中，我们制备了一些新的恶二唑基苯并咪唑衍生物，并通过测定微粒体 NADPH 依赖性脂质过氧化水平抑制（LP 测定）和微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性（EROD 测定）来研究它们的抗氧化性能。这些化合物 20、23 中的一些在低于标准 BHT (65%) 的 10-3 M 浓度下对脂质过氧化水平具有轻微的抑制作用 (28%)。5- [2- (Phenyl)-benzimidazol-1-yl-methyl]-2-mercapto-[1,3,4]-oxadiazole 16 被发现比咖啡因对乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶的活性更强，IC50值 2.0 6 10-4 M。