1,4,6a,9,10,10a-hexahydro-10,12-dihydroxy-1-methoxy-6,8,11(7H)-trioxo-1,4-ethanonaphthacen-5-yl(4-nitrophenyl)methyl carbonate | 88876-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,6a,9,10,10a-hexahydro-10,12-dihydroxy-1-methoxy-6,8,11(7H)-trioxo-1,4-ethanonaphthacen-5-yl(4-nitrophenyl)methyl carbonate
• 英文别名: (10,14-dihydroxy-16-methoxy-5,8,12-trioxo-3-pentacyclo[14.2.2.02,15.04,13.06,11]icosa-2(15),3,13,17-tetraenyl) (4-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 88876-12-4
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₁₁
• 分子量: 563.518
• InChiKey: ITTOZDKNTHFUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  179.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6a,9,10,10a-hexahydro-10,12-dihydroxy-1-methoxy-6,8,11(7H)-trioxo-1,4-ethanonaphthacen-5-yl(4-nitrophenyl)methyl carbonate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1,4,6a,9,10,10a-hexahydro-5,10,12-trihydroxy-1-methoxy-1,4-ethanonaphthacene-6,8,11(7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  有效的区域特异性合成（±）-金牛烯酮

  摘要：

  描述了控制取代萘酚的狄尔斯-阿尔德反应中区域化学的一般策略的发展。该策略在合成（±）-柔顺霉素（2）中的应用采用了两个连续的区域化学控制的Diels-Alder反应，并导致了10步的区域特异性合成（±）-2，总产率为36％（方案4） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91516-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-8-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracen-5-yl(4-nitrophenyl)methyl carbonate 在 盐酸 、 乙醚 、 双氧水 、 potassium hydride 、 lead dioxide 、 酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,4,6a,9,10,10a-hexahydro-10,12-dihydroxy-1-methoxy-6,8,11(7H)-trioxo-1,4-ethanonaphthacen-5-yl(4-nitrophenyl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  有效的区域特异性合成（±）-金牛烯酮

  摘要：

  描述了控制取代萘酚的狄尔斯-阿尔德反应中区域化学的一般策略的发展。该策略在合成（±）-柔顺霉素（2）中的应用采用了两个连续的区域化学控制的Diels-Alder反应，并导致了10步的区域特异性合成（±）-2，总产率为36％（方案4） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91516-9

文献信息

• ANATHASUBRAMANIAN, LAKSHMINARAYAN;KELLY, T. R.;VAYA, J.
  作者：ANATHASUBRAMANIAN, LAKSHMINARAYAN、KELLY, T. R.、VAYA, J.

  DOI：——

  日期：——