6-methylanthraquinone-2,3-dicarboxylic anhydride | 1446421-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-methylanthraquinone-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 7-Methylnaphtho[2,3-f][2]benzofuran-1,3,5,10-tetrone；7-methylnaphtho[2,3-f][2]benzofuran-1,3,5,10-tetrone
• CAS: 1446421-78-8
• 化学式: C₁₇H₈O₅
• 分子量: 292.248
• InChiKey: YNZATDSEPANAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylanthraquinone-2,3-dicarboxylic anhydride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在自由基阴离子状态下具有宽可见/近红外吸收的无色至紫色-红色转换电致变色蒽醌酰亚胺：模拟辅助分子设计

  摘要：

  相对于其他AQI衍生物，硝基取代的蒽醌酰亚胺（Nitro-AQI）自由基阴离子的近红外（NIR）吸收发生了较大的红移，这是根据量子化学计算得出的。计算表明，在自由基阴离子态中负电取代的离域作用得到显着增强，从而导致在自由基阴离子态中HOMO-LUMO带隙显着减小。基于此认识，设计并制备了具有更强吸电子双氰基乙烯基（di-CN）取代基的AQI衍生物。将得到的分子，二- CN-AQI，显示在中性状态下的可见/近红外区域中没有吸收，但集中吸收的范围λ = 700-1000（λ最大≈860nm）与λ=一一〇 〇年至1800年纳米（λ最大≈1400纳米）在单电子还原; 这伴随着从高透射率的无色溶液到紫红色溶液的过渡。还可以通过使用Hammett参数确定计算的自由基阴离子HOMO-LUMO间隙与取代基的吸电子能力之间的关系，该参数可以用作进一步分子设计的理论工具。

  DOI：

  10.1002/asia.201300176
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-6-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2,3-dicarboxylate 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methylanthraquinone-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  在自由基阴离子状态下具有宽可见/近红外吸收的无色至紫色-红色转换电致变色蒽醌酰亚胺：模拟辅助分子设计

  摘要：

  相对于其他AQI衍生物，硝基取代的蒽醌酰亚胺（Nitro-AQI）自由基阴离子的近红外（NIR）吸收发生了较大的红移，这是根据量子化学计算得出的。计算表明，在自由基阴离子态中负电取代的离域作用得到显着增强，从而导致在自由基阴离子态中HOMO-LUMO带隙显着减小。基于此认识，设计并制备了具有更强吸电子双氰基乙烯基（di-CN）取代基的AQI衍生物。将得到的分子，二- CN-AQI，显示在中性状态下的可见/近红外区域中没有吸收，但集中吸收的范围λ = 700-1000（λ最大≈860nm）与λ=一一〇 〇年至1800年纳米（λ最大≈1400纳米）在单电子还原; 这伴随着从高透射率的无色溶液到紫红色溶液的过渡。还可以通过使用Hammett参数确定计算的自由基阴离子HOMO-LUMO间隙与取代基的吸电子能力之间的关系，该参数可以用作进一步分子设计的理论工具。

  DOI：

  10.1002/asia.201300176

文献信息

• HEAT-SENSITIVE COLOR-DEVELOPING COMPOSITION AND HEAT-SENSITIVE RECORDING MATERIAL COMPRISING THE COMPOSITION
  申请人：Yamaguchi Ryoji

  公开号：US20130180430A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  [Problem to be Solved] To provide a heat-sensitive recording material having high fastness and a vivid hue. [Solution] A heat-sensitive color-developing composition containing a hydroxyquinoline compound having a methyl group and an acid anhydride compound represented by general formula (1): wherein ring A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, and n represents an integer of 1 to 3, and a heat-sensitive recording material containing the composition in a recording layer.
• US8888906B2
  申请人：——

  公开号：US8888906B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• Colorless to Purple-Red Switching Electrochromic Anthraquinone Imides with Broad Visible/Near-IR Absorptions in the Radical Anion State: Simulation-Aided Molecular Design
  作者：Fengkun Chen、Jie Zhang、Hong Jiang、Xinhua Wan

  DOI：10.1002/asia.201300176

  日期：2013.7

  (NIR) absorptions of nitro‐substituted anthraquinone imide (Nitro‐AQI) radical anions, relative to other AQI derivatives, is rationalized based on quantum chemical calculations. Calculations reveal that the delocalization effects of electronegative substitution in the radical anion states is dramatically enhanced, thus leading to a significant decrease in the HOMO–LUMO band gap in the radical anion

  相对于其他AQI衍生物，硝基取代的蒽醌酰亚胺（Nitro-AQI）自由基阴离子的近红外（NIR）吸收发生了较大的红移，这是根据量子化学计算得出的。计算表明，在自由基阴离子态中负电取代的离域作用得到显着增强，从而导致在自由基阴离子态中HOMO-LUMO带隙显着减小。基于此认识，设计并制备了具有更强吸电子双氰基乙烯基（di-CN）取代基的AQI衍生物。将得到的分子，二- CN-AQI，显示在中性状态下的可见/近红外区域中没有吸收，但集中吸收的范围λ = 700-1000（λ最大≈860nm）与λ=一一〇 〇年至1800年纳米（λ最大≈1400纳米）在单电子还原; 这伴随着从高透射率的无色溶液到紫红色溶液的过渡。还可以通过使用Hammett参数确定计算的自由基阴离子HOMO-LUMO间隙与取代基的吸电子能力之间的关系，该参数可以用作进一步分子设计的理论工具。