(±)-(4-methoxybenzyl) 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionate | 126686-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-(4-methoxybenzyl) 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionate
• 英文别名: (±)-(4-methoxyphenyl)methyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenylpropionate；(4-Methoxyphenyl)methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 126686-59-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: KJDSOWCPAZPHNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(p-bromophenyl)amine radical cation 、 (±)-(4-methoxybenzyl) 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionate 在 碳酸氢钠 作用下， 以90%的产率得到N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Dapperheld, Steffen; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 10, p. 785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(±)-(4-methoxybenzyl) 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  使用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚胺酸酯自发形成PMB酯

  摘要：

  在不存在酸催化剂的情况下，用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚氨酸酯将羧酸转化为相应的4-甲氧基苄基（PMB）酯。该操作简单的步骤是形成PMB酯的高效方法。羧酸本身以优异的产率（72–99％）促进了反应。与其他酰亚胺化合物提供较低收率的立体受阻羧酸，与反应性更强的PMB亚氨酸酯以较高的收率进行酯化。在带有α-立体中心的羧酸的情况下未观察到外消旋化，并且对于Z-α，β-不饱和酸未观察到异构化。因此，该方法可用于复杂或敏感底物的酯化反应中，其中更常见的技术会导致分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.097

文献信息

• Ester Formation via Symbiotic Activation Utilizing Trichloroacetimidate Electrophiles
  作者：Nivedita S. Mahajani、Rowan I. L. Meador、Tomas J. Smith、Sarah E. Canarelli、Arijit A. Adhikari、Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Daniel R. Wallach、Kyle T. Howard、Alexandra M. Millimaci、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00745

  日期：2019.6.21

  Trichloroacetimidates are useful reagents for the synthesis of esters under mild conditions that do not require an exogenous promoter. These conditions avoid the undesired decomposition of substrates with sensitive functional groups that are often observed with the use of strong Lewis or Brønsted acids. With heating, these reactions have been extended to benzyl esters without electron-donating groups. These inexpensive

  三氯乙亚氨酸酯是在温和条件下合成酯的有用试剂，不需要外源促进剂。这些条件避免了带有敏感官能团的底物发生不希望的分解，这种分解通常在使用强路易斯酸或布朗斯台德酸的情况下观察到。通过加热，这些反应已扩展为不具有给电子基团的苄基酯。这些廉价且方便的方法应在复杂基质中酯的形成中找到应用。