N1-(3-azidopropyl)-N2-(1-hexylheptyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide | 1101296-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N1-(3-azidopropyl)-N2-(1-hexylheptyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide
• 英文别名: 7-(3-Azidopropyl)-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7-(3-azidopropyl)-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1101296-96-1
• 化学式: C₄₀H₄₁N₅O₄
• 分子量: 655.797
• InChiKey: HLOYVESZLLKRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十三烷-7-胺 、 N1-(3-azidopropyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxy-3,4-anhydride-9,10-imide 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到N1-(3-azidopropyl)-N2-(1-hexylheptyl)-3,4:9,10-perylenetetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  Post-modification of helical dipeptido polyisocyanides using the ‘click’ reaction

  摘要：

  已经合成了侧臂上含有乙炔基团的多异氰肽，作为通过铜催化的与各种叠氮化物的点击反应进行多功能衍生化的支架。通过使用乙二醇叠氮化物和苝叠氮化物，形成发色水溶性聚合物纳米线（分子量1-200万道尔顿）。含乙炔聚合物与苝叠氮化物和叠氮香豆素染料的反应也证明了掺入多个发色团的潜力。在后一种情况下，由于与偶联的苝分子的相互作用，观察到香豆素的蓝移发射。特别是形成水溶性含染料聚合物的能力，可以通过添加生物分子（例如抗体、蛋白质和肽）对其进行修饰，从而提供了非常有希望作为新型生物标记材料的材料。

  DOI：

  10.1039/b811002f

文献信息

• Post-modification of helical dipeptido polyisocyanides using the ‘click’ reaction
  作者：Heather J. Kitto、Erik Schwartz、Marlies Nijemeisland、Matthieu Koepf、Jeroen J. L. M. Cornelissen、Alan E. Rowan、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/b811002f

  日期：——

  Polyisocyanopeptides have been synthesised containing acetylene groups on the side arms as scaffolds for multifunctional derivatisation by the copper-catalysed click reaction with a variety of azides. By using ethylene glycol azide and perylene azide chromophoric water-soluble polymeric nanowires (Mw 1–2 million Daltons) were formed. The potential to incorporate multiple chromophores was also demonstrated by the reaction of the acetylene-containing polymers with perylene azide and azidocoumarin dyes. In the latter case a blue-shifted emission of the coumarin was observed due to the interaction with the coupled perylene molecules. In particular the ability to form water-soluble dye-containing polymers, which can be modified by the addition of biomolecules, such as antibodies, proteins and peptides, give materials that are very promising as novel biomarker materials.

  已经合成了侧臂上含有乙炔基团的多异氰肽，作为通过铜催化的与各种叠氮化物的点击反应进行多功能衍生化的支架。通过使用乙二醇叠氮化物和苝叠氮化物，形成发色水溶性聚合物纳米线（分子量1-200万道尔顿）。含乙炔聚合物与苝叠氮化物和叠氮香豆素染料的反应也证明了掺入多个发色团的潜力。在后一种情况下，由于与偶联的苝分子的相互作用，观察到香豆素的蓝移发射。特别是形成水溶性含染料聚合物的能力，可以通过添加生物分子（例如抗体、蛋白质和肽）对其进行修饰，从而提供了非常有希望作为新型生物标记材料的材料。