Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-β-D-erythro-hexopyranosid | 100102-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-β-D-erythro-hexopyranosid
• 英文别名: methyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-β-D-erythro-hexopyranoside；[(2R,3S,6R)-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 100102-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MLOADWYKQORRBC-KGYLQXTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-β-D-erythro-hexopyranosid 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 methyl 4-O-<3,4-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-arabinopyranosyl>-2,3,6-trideoxy-β-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Spohr, Ulrike; Paszkiewicz-Hnatiw, Eugenia; Morishima, Naohiko, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 1, p. 254 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-β-D-erythro-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Spohr, Ulrike; Paszkiewicz-Hnatiw, Eugenia; Morishima, Naohiko, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 1, p. 254 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dyong, Ingolf; Weigand, Joachim; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 577 - 599
  作者：Dyong, Ingolf、Weigand, Joachim、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of a d-amicetose functionalised tetrahydroxanthone related to kigamicin A
  作者：Penelope A. Turner、Samiullah、Jacqueline L. Whatmore、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.091

  日期：2013.11

  A glycosylated tetrahydroxanthone mimicking the ABC subunit of kigamicin A is synthesised in five steps by a sequence that exploits a Pd catalysed C-O bond forming reaction to construct the tetrahydroxanthone nucleus; chemo- and enantioselective Ru-catalysed transfer hydrogenation to establish the C-14 hydroxyl stereochemistry in the A-ring; and a trichloroacetimidate activated donor to introduce the beta-linked D-amicetose unit in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.