Fmoc-Bpg-OH | 1097192-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Bpg-OH
• 英文别名: Fmoc-(S)-2-amino-hept-6-ynoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hept-6-ynoic acid
• CAS: 1097192-05-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: YWCKIQCRKHNUOY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Bpg-OH 在 N-甲基吗啉 、 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种可活化的有机-无机杂化纳米复合材料作为治疗效果的早期评估系统

  摘要：

  体内“开启”NIR-II FL 和 NIR-II PA 信号通过在放射治疗后使用活化的 caspase-3 来蛋白水解切割 AuNNP@DEVD-IR1048 纳米探针的肽序列，此外还将活体成像信息与放射治疗相结合使用 caspase-3 酶作为“媒人”并建立彼此之间的关系，实现放射治疗效果的实时评估和早期预测。

  DOI：

  10.1002/anie.202112237
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (S)-bishomopropargylglycine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Fmoc-Bpg-OH
  参考文献：
  名称：

  Nα-Fmoc 保护的 ω-叠氮基-和 ω-炔基-L-氨基酸作为合成“可点击”肽的基础

  摘要：

  人们对 1,4-二取代-1,2,3-三唑基部分作为酰胺键替代物及其通过非常温和、化学选择性和生物正交的 CuI 催化的 Huisgen 1,3-偶极 [3+2] 环加成形成的兴趣日益增长将炔基转化为叠氮基功能，提出了对专门设计的 α-氨基酸衍生结构单元的未满足需求。在此，我们报告了与基于 Fmoc/tBu 的固相肽合成兼容的非天然同源系列 Nα-Fmoc 保护的 ω-yne-和 ω-叠氮基-L-氨基酸的合成。这些构建块可以结合到假肽中，作为分子间和分子内点击反应的前体。同源 Nα-Fmoc-ω-叠氮基-L-氨基酸是由 ω-氨基或 ω-羟基前体通过各自的重氮转移反应和顺序亲核取代最初由卤化物然后是叠氮化物制备的。同源 Nα-Fmoc-ω-yne-L-氨基酸是通过手性助剂的烷基化制备的，该助剂是源自甘氨酸和 (S)-2-(N-苄基脯氨酰)氨基二苯甲酮的希夫碱的 NiIII 络合物，与 ω -溴

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800717

文献信息

• Convergent Synthesis of Glycodendropeptides by Click Chemistry Approaches
  作者：Wioleta Kowalczyk、Ainhoa Mascaraque、Macarena Sánchez-Navarro、Javier Rojo、David Andreu

  DOI：10.1002/ejoc.201200428

  日期：2012.8

  We thank the Spanish Ministry of Science and Innovation (MICINN) for financial support (BIO2008-04487-CO3-02 and SAF2009-24899 to D. A. and CTQ2008-01694/BQU and CTQ2011-23410 to J. R). W. K., and A. M. thank MICINN for Juan de la Cierva and FPI fellowships, respectively.

  我们感谢西班牙科学与创新部 (MICINN) 的财政支持 (BIO2008-04487-CO3-02 和 SAF2009-24899 到 DA 和 CTQ2008-01694/BQU 和 CTQ2011-23410 到 J. R)。WK 和 AM 分别感谢 MICINN 为 Juan de la Cierva 和 FPI 奖学金。
• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGANDS SPECIFIC FOR TSLP<br/>[FR] LIGANDS PEPTIDIQUES BICYCLIQUES SPÉCIFIQUES DE LA TSLP
  申请人：BICYCLETX LTD

  公开号：WO2021205161A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present invention relates to polypeptides which are covalently bound to molecular scaffolds such that two or more peptide loops are subtended between attachment points to the scaffold. In particular, the invention describes peptides which are high affinity binders of thymic stromal lymphopoietin (TSLP). The invention also includes pharmaceutical compositions comprising said peptide ligands and to the use of said peptide ligands in preventing, suppressing or treating a disease or disorder mediated by TSLP.

  本发明涉及与分子支架共价结合的多肽，使得两个或更多的肽环被支架的附着点夹在其中。具体而言，本发明描述了高亲和力结合到胸腺基质淋巴细胞生成素（TSLP）的肽。本发明还包括包含所述肽配体的药物组合物，以及使用所述肽配体在预防、抑制或治疗由TSLP介导的疾病或紊乱中的用途。
• Conformational stabilization of a β-hairpin through a triazole–tryptophan interaction
  作者：Donatella Diana、Claudia Di Salvo、Veronica Celentano、Lucia De Rosa、Alessandra Romanelli、Roberto Fattorusso、Luca D. D'Andrea

  DOI：10.1039/c7ob02815f

  日期：——

  stabilize the β-hairpin conformation are needed as β-hairpin peptides are useful molecules for pharmaceutical, biological and materials applications. We explored the use of a “triazole bridge”, a covalent link between two β-hairpin strands obtained through Cu-catalyzed alkyne–azide cycloaddition, combined with an aromatic–aromatic interaction. Highly conformationally stable peptides were identified

  需要稳定β-发夹结构的分子工具，因为β-发夹肽是用于药物，生物学和材料应用的有用分子。我们探索了“三唑桥”的使用，该三唑桥是通过Cu催化的炔-叠氮化物环加成反应与芳香族-芳族相互作用结合而获得的两个β-发夹链之间的共价连接。通过NMR筛选基于Trpzip2支架的少量环状肽，可以鉴定出高度构象稳定的肽。Trpzip2的特征性Trp-Trp相互作用被可变长度的对角三唑桥所取代。NMR和CD分析表明，三唑和吲哚环可以有利地相互作用以稳定β-发夹构象。构象稳定取决于三唑桥的长度和芳环之间的相对位置。结合芳族相互作用和共价链间三唑桥是获得具有高β-发夹含量的肽的有用策略。
• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。
• [EN] TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES RÉTICULÉS PAR TRIAZOLE ET PAR THIOÉTHER
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013123267A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环和使用这种大环治疗疾病的方法。