(5S,6S)-epoxy-11,14-eicosadiyne-7Z,9E-dienoate | 118333-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S)-epoxy-11,14-eicosadiyne-7Z,9E-dienoate
• 英文别名: methyl 4-[(2S,3S)-3-[(1Z,3E)-tetradeca-1,3-dien-5,8-diynyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 118333-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: QFSGVEGKKLBISX-MHYKMTAESA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-epoxy-11,14-eicosadiyne-7Z,9E-dienoate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以7.7 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氘代LTA 4甲酯的合成

  摘要：

  脂质领域中GC / MS偶联的进展促使我们制备了氘代白三烯作为稳定的标准化合物。因此，通过还原合适的二炔前体来合成手性[11,12,14,15]-四氘代的LTA 4甲酯4b，并将得到相应的四氘代肽白三烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85087-1
• 作为产物：
  描述：

  2-penten-4-yn-1-ol ethoxyethyl ether 在 吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 三溴化磷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (5S,6S)-epoxy-11,14-eicosadiyne-7Z,9E-dienoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A 4（LTA 4）甲酯的二炔类似物的合成

  摘要：

  使用Wittig方法制备了甲基（5S，6S）-环氧-11，14-二十二碳七烯-7E，9E-二烯酸酯1及其7Z异构体2。1没有抑制人嗜中性粒细胞5-脂氧合酶，而是刺激了LTB 4的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85088-3

文献信息

• LELLOUCHE, J. P.;DESCHAMPS, J.;BOULLAIS, C.;BEAUCOURT, J. P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3073-3076
  作者：LELLOUCHE, J. P.、DESCHAMPS, J.、BOULLAIS, C.、BEAUCOURT, J. P.

  DOI：——

  日期：——