4,4,4,-trifluoro-3-(p-dimethylaminophenyl)-1-phenyl-1-butyn-3-ol | 136346-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4,4,-trifluoro-3-(p-dimethylaminophenyl)-1-phenyl-1-butyn-3-ol
• 英文别名: 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 136346-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO
• 分子量: 319.326
• InChiKey: MESRMWQJRUCMPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氨基)-2,2,2-三氟苯乙酮 、 苯乙炔 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4,4,4,-trifluoro-3-(p-dimethylaminophenyl)-1-phenyl-1-butyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜（I）卤化物催化的三氟甲基酮在水中的直接炔基化

  摘要：

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601581

文献信息

• Moskalev, N. V.; Filimonov, V. D.; Timoshchenko, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10.2, p. 1902 - 1904
  作者：Moskalev, N. V.、Filimonov, V. D.、Timoshchenko, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• MOSKALEV, N. V.;FILIMONOV, V. D.;TIMOSHCHENKO, L. V., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N0, S. 2205-2208
  作者：MOSKALEV, N. V.、FILIMONOV, V. D.、TIMOSHCHENKO, L. V.

  DOI：——

  日期：——