5-[2-(Carboxymethyl-amino)-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-pentanoic acid | 85308-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(Carboxymethyl-amino)-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-pentanoic acid
• 英文别名: 5-[2-(carboxymethylamino)-4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl]pentanoic acid
• CAS: 85308-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₆
• 分子量: 285.257
• InChiKey: DRMKCECTSOCQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 5-[2-(Carboxymethyl-amino)-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-pentanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以54.9%的产率得到5-[2-(Ethoxycarbonylmethyl-amino)-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Some 2-substitution derivatives of 5-(4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid

  摘要：

  三乙酸1,1,5-戊二酸酯（XI）与取代基胍（XXII - XXIX）的缩合反应产生了酸（II - IX），然后转化为酯（XI - XIX）。酸（II）和酯（XI）以位置异构体的混合物形式得到。类似地，三酯（XXI）与二氰二胍的缩合反应产生了酸（X），其腈基在酯化羧基的条件下形成亚胺醚（XX）。在抗肿瘤活性的药理学测试中，所制备的化合物表现出比作为标准的5-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)戊酸（I）更弱的效力。

  DOI：

  10.1135/cccc19830304
• 作为产物：
  描述：

  二乙基-2-乙氧羰基庚二酸酯 、 carboxymethylguanidine hydrogen sulphate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-[2-(Carboxymethyl-amino)-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Some 2-substitution derivatives of 5-(4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid

  摘要：

  三乙酸1,1,5-戊二酸酯（XI）与取代基胍（XXII - XXIX）的缩合反应产生了酸（II - IX），然后转化为酯（XI - XIX）。酸（II）和酯（XI）以位置异构体的混合物形式得到。类似地，三酯（XXI）与二氰二胍的缩合反应产生了酸（X），其腈基在酯化羧基的条件下形成亚胺醚（XX）。在抗肿瘤活性的药理学测试中，所制备的化合物表现出比作为标准的5-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)戊酸（I）更弱的效力。

  DOI：

  10.1135/cccc19830304

文献信息

• KREPELKA, J.;BENES, J.;POUZAR, V.;VACHEK, J.;HOLUBEK, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 304-311
  作者：KREPELKA, J.、BENES, J.、POUZAR, V.、VACHEK, J.、HOLUBEK, J.

  DOI：——

  日期：——