1-(1-p-tolyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-yl)cyclohexanol | 1408230-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-p-tolyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-yl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-[1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-yl]cyclohexanol；1-[1-(4-Methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]quinoxalin-2-yl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1408230-60-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O
• 分子量: 357.455
• InChiKey: OKKYFWPUIIEKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 10% Pd/C 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 1-(1-p-tolyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3诱导形成C–N键，然后由Pd / C–Cu介导的偶联-环化策略：吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类药物的合成

  摘要：

  AlCl 3促进2，3-二氯喹喔啉和苯胺之间的C–N键形成反应，为制备N-芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺提供了一种方便的方法。然而，通过常规方法制备了相关的N-苄基衍生物。在Pd / C-Cu催化下，这些N-烷基/芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺与末端炔烃在甲苯中的偶合作用提供了1,2-二取代的吡咯并[2,3- b在3-5小时内产生]喹喔啉，收率为好至优。在体外针对两种癌细胞系进行测试时，某些合成的化合物显示出令人鼓舞的抗增殖特性。对接研究表明，这些分子与人Akt在计算机上相互作用良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.119

文献信息

• Using Calcium Carbide as an Acetylene Source for Cascade Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines <i>via</i> Copper-Free <i>Sonogashira</i> Coupling Reaction
  作者：Mahsa Fakharian、Ali Keivanloo、Mohammad Reza Nabid

  DOI：10.1002/hlca.201800004

  日期：2018.4

  A palladium‐catalyzed cascade protocol has been established for the synthesis of 4‐methyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]‐quinoxalin‐2‐yl)cyclohexanols and 2‐phenyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]quinoxalin‐2‐yl)propan‐1‐ols through the reaction of N‐alkyl(aryl)‐3‐chloroquinoxalin‐2‐amines with calcium carbide and cyclohexanones or 2‐phenylpropanal. This one‐pot process, carried out without any copper salt in the key step

  钯催化的级联协议已建立的4-甲基-1-（1-合成ħ吡咯并[2,3- b ] -喹喔啉-2-基）环己醇和2-苯基-1-（1- ħ -吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉-2-基）丙-1-醇通过N-烷基（芳基）-3-氯喹喔啉-2-胺与碳化钙和环己酮或2-苯基丙醛的反应而形成。此一锅法在Sonogashira偶联反应的关键步骤中不使用任何铜盐进行，提供了一种在催化量存在下合成2,3-二取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉的有效方法Pd（PPh 3）2 Cl 2的含量在DMSO / H 2 O中的产率很高。该策略的好处是使用市售的，廉价的和危害较小的主要化学原料碳化钙作为湿溶剂中的乙炔源。