烯禾啶 | 74051-80-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯禾啶
• 中文别名: 拿捕净；(±)2-[1-(乙氧亚氨基)丁基-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基-2-环己烯-1-酮；稀禾啶；乙草丁；2-[1-(乙氧亚氨基)丁基]-5-[2-(乙硫基丙基)]-3-羟基-2-环已烯-1-酮；硫乙草灭；2-[1-(乙氧基亚氨基)丁基]-5-(2-乙硫代)丙基)-3-羟基-2-环己烯-1-酮；丙酮中烯禾定；稀禾定；烯禾定
• 英文名称: sethoxydim
• 英文别名: (+/-)-2-[1-(ethoxyimino)butyl]-5-[(2-ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one；Checkmate；2-(1-Ethoxyaminobutylidene)-5-(2-ethylthiopropyl)-cyclohexane-1,3-dione；2-(N-ethoxy-C-propylcarbonimidoyl)-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 74051-80-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃S
• 分子量: 327.488
• InChiKey: CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >90°C
• 沸点：
  > 90℃
• 密度：
  1.043
• 物理描述：
  Sethoxydim is an oily odorless liquid. Non corrosive. Used as an herbicide.
• 颜色/状态：
  Oily liquid
• 气味：
  Odorless
• 溶解度：
  Solubility in water, 25 mg/L at 20 °C, pH 4
• 蒸汽压力：
  1.6X10-7 mm Hg at 20-25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 2.2X10-11 atm-cu m/mole at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  The commercial product is stable for at least 2 yr under normal storage conditions. At 10 mg/L, 12 hr/day illumination with xenon lamp, DT50 is 5.5 days (pH 8.7, 25 °C).

• LogP：
  4.38 (LogP)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

在大豆中，母体分子被氧化、结构重排并共轭化。转化为代谢物的过程非常迅速。

In soya beans, the parent molecule is oxidised, structurally rearranged, and conjugated. Transformation to metabolites is very rapid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic in Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

皮肤污染应立即用肥皂和水清洗处理。眼睛污染应立即用大量清水长时间冲洗眼睛。如果皮肤或眼睛刺激持续存在，应立即就医。/其他除草剂/

Skin contamination should be treated promptly by washing with soap and water. Contamination of the eyes should be treated immediately by prolonged flushing of the eyes with large amounts of clean water. If dermal or ocular irritation persists medical attention should be obtained without delay. /Other Herbicides/

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毒理性

• 解毒与急救

这些除草剂的摄入可能会因刺激性特性而导致呕吐和腹泻。活性炭可能有效于限制刺激性影响并减少对大多数或所有这些除草剂的吸收。铝氢氧化物抗酸剂可能有助于中和大多数酸性物质的刺激性作用。如果存在肠鸣音且自发腹泻尚未开始，应给予山梨醇以诱导泻药。脱水和电解质紊乱可能严重到需要静脉输液。这些除草剂的中毒没有特定的解毒剂。如果摄入了大量除草剂，且患者在摄入后一小时内被看到，应考虑胃肠道去污。/其他除草剂/

Ingestions of these herbicides are likely to be followed by vomiting and diarrhea due to the irritant properties. ... Activated charcoal is probably effective in limiting irritant effects and reducing absorption of most or all of these herbicides. Aluminum hydroxide antacids may be useful in neutralizing the irritant actions of most acidic agents. Sorbitol should be given to induce catharsis if bowel sounds are present and if spontaneous diarrhea has not already commenced. Dehydration and electrolyte disturbances may be severe enough to require intravenous fluids. There are no specific antidotes for poisoning by these herbicides. ... If large amounts of herbicide have been ingested and the patient is seen within an hour of the ingestion, gastrointestinal decontamination should be considered. /Other Herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

如果由于呕吐和腹泻出现了严重的脱水和电解质流失，需要监测血液电解质和液体平衡，并通过静脉输液葡萄糖、生理盐水、林格溶液或林格乳酸盐来恢复细胞外液容量和电解质。一旦能够保持液体，随即给予口服营养。对于这些除草剂过度暴露的成功管理，通常支持性措施就足够了。尽管有良好的支持性护理，如果患者的状况仍然恶化，应该怀疑有其他替代或额外的毒素作用。/其他除草剂/

If serious dehydration and electrolyte depletion have occurred as a result of vomiting and diarrhea, monitor blood electrolytes and fluid balence and administer intravenous infusions of glucose, normal saline, Ringers solution, or Ringers lactate to restore extracellular fluid volume and electrolytes. Follow this with oral nutrients as soon as fluids can be retained. Supportive measures are ordinarily sufficient for successful management of excessive exposure to these herbicides. If the patients condition deteriorates in spite of good supportive care, the operation of an alternative or additional toxicant should be suspected. /Other Herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/ Sethoxydim（纯度95.9%）以0、33、100、300、900和2700 ppm的浓度混合在饲料中，并喂给每组20只雄性和雌性Wistar大鼠，持续14周。高剂量雄性和雌性的体重增加分别减少了17%和14%。在900至2700 ppm时，总胆固醇、胆红素水平和肝脏重量升高。在900 ppm至2700 ppm的雄性中，肿胀的肝细胞以剂量相关的方式增加。高剂量的雌性也有类似的影响，但发生率较低。无明显有害作用水平（NOEL）为300 ppm，估计雄性和雌性分别约为20和21 mg/kg/天。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ Sethoxydim (95.9% purity) was admixed in the feed at concentrations of 0, 33, 100, 300, 900 and 2700 ppm and fed to 20 Wistar rats/sex/group for 14 weeks. Body weight gain was reduced 17% and 14% for high dose males and females, respectively. Total cholesterol, bilirubin levels, and liver weights were elevated at 900 to 2700 ppm. Swollen liver cells were increased in dose-related fashion in 900 ppm to 2700 ppm males. High dose females were similarly affected, but at lower incidence. Apparent NOEL was 300 ppm, estimated to be about 20 and 21 mg/kg/day in males and females, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中，口服给药后，48小时内78.5%通过尿液排出，20.1%通过粪便排出。

In rats, following oral administration, 78.5% is eliminated in the urine and 20.1% in the feces within 48 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠代谢研究中，排泄非常迅速，组织积累可以忽略不计。

In a rat metabolism study, excretion was extremely rapid and tissue accumulation was negligible.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29309090
• RTECS号：
  GW7191000

制备方法与用途

概述

烯禾啶，商品名为拿捕净，是一种具有内吸传导性茎叶处理除草剂，广泛应用于大豆、花生、棉花、油菜等阔叶作物田防除禾本科杂草，具有安全、广谱、高效、低毒的优点。

应用

烯禾啶目前常与其他成分复配使用：可用于制备一种含氯氨吡啶酸与烯禾啶的混合除草剂；也可用于制备一种含烯禾啶与灭草松的除草组合物。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀3200～3500mg/kg，急性经皮LD₅₀>5000mg/kg，急性吸入LC₅₀>6.28mg/L (4h)。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠3年饲喂试验无作用剂量360mg/kg。在试验条件下，未见致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC₅₀148mg/L （96h)，鹌鹑急性经口LD₅₀>5000mg/kg；对蜜蜂无明显危害。

作用机理与特点

烯禾啶是一种ACCase抑制剂。它为选择性强的内吸传导型茎叶处理剂，能被禾本科杂草茎叶迅速吸收，并传导到顶端和节间分生组织，使其细胞分裂遭到破坏。生长点和节间分 生组织开始坏死，受药植株3d后停止生长，5d心叶手拔易抽出，7d后新叶褪色或出现花青素 色，基部变褐色枯死，1015d整株枯死。

化学性质 

本品为淡黄色渍状液体，无臭味。b.p.>90℃/4×10^-3Pa，相对密度1.05(20℃)，能溶于甲醇、辛醇、醋酸乙酯、己烷、苯、二甲苯等多种有机溶剂，在水中溶解25mg/L (pH=4)，4.7g/L (pH=7)。土壤中半衰期<1d (15℃)。

用途 

选择性很强的内吸传导型茎叶处理剂，能被禾本科杂草茎叶迅速吸收，并传导到顶端和节间分生组织，使细胞分裂破坏致死。可用于大豆、棉花、油菜、花生、马铃薯、甜菜、向日葵、亚麻等作物及果园，防除稗草、野燕麦、狗尾草、看麦娘、马唐、牛筋草等，对阔叶杂草无效。如防治大豆、棉花地杂草，分别用20%乳油10～20mL/100m²对水喷雾，或用12.5%机油乳油10～15mL/100m²对水喷雾。

用途 

该品为内吸性除草剂，用于防除大豆、棉花、甜菜等地中和本科杂草。

用途 

用于阔叶作物防除禾本科杂草

生产方法 

ETO的制备 以丁烯-2-醛为原料，在步胺催化下，与乙硫醇加成，生成3-乙硫基丁醛；乙酰乙酸甲酯水氏妥生成乙酰乙酸钠；然后将3-乙硫基丁醛与乙酰乙酸钠作用，以N-甲基己胺为催化剂，在20～40℃反应生成6-乙硫基-3-庚烯-2-酮（简称ETO）。
CDNA的制备 ETO在甲醇钠存在下与丙二酸二甲酯发生迈克尔（Michel)加成，然后经环合、水解、脱羧反应，得5-[2-（乙硫基）丙基]-1，3-环己二酮（简称CDNA）。
稀禾定的合成 CDNA以丁酰氯为酰化剂进行酰化反应，由于丁酰氯易于水解，反应应在有机溶剂中进行，需采用相转移催化剂，酰化产物在4-N，N-二甲基吡啶催化作用下发生转位重排。重排产物再与乙氧基胺在40～60℃温和条件下进行缩合成肟，以较高收率制得稀禾定。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 3200 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5600 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图