(R)-3-methoxy-N-(4-(octylthio)butan-2-yl)propanamide | 1322805-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methoxy-N-(4-(octylthio)butan-2-yl)propanamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-[(2R)-4-octylsulfanylbutan-2-yl]propanamide
• CAS: 1322805-12-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂S
• 分子量: 303.51
• InChiKey: YPHBZNSEIAKVSH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(octylthio)butan-2-amine 、 3-甲氧基丙酸甲酯 在 supported Candida antartica lipase B 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-(octylthio)butan-2-amine 、 (R)-3-methoxy-N-(4-(octylthio)butan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines Catalyzed by CAL-B at 38–40 °C

  摘要：

  The (R)-selective chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines was performed at 38-40 degrees C in MTBE, in good to high yields and with high enantiomeric excesses. These reactions associating CAL-B to octanethiol as radical racemizing agent were carried out in the presence of methyl beta-methoxy propanoate as acyl donor, under photochemical irradiation at 350 nm in glassware.

  DOI：

  10.1021/jo201256w