4-ethyl 2-methyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate | 36599-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-ethyl 2-methyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 4-Ethyl 2-methyl 5-methyl-2,4-furandicarboxylate；4-O-ethyl 2-O-methyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate
• CAS: 36599-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: XQUWUTPJRCNKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙炔酸甲酯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-ethyl 2-methyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用银 (I) 促进的 1,3-二羰基化合物和炔酸酯的加成/氧化环化合成呋喃的简便策略

  摘要：

  摘要 在 Ag(I) 存在下，炔酸酯与 1,3-二羰基化合物的加成/氧化环化产生多取代呋喃。该反应对应于呋喃片段的构建，这也为形成 CO 键提供了新的途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.615102

文献信息

• Regioselective Synthesis of Multisubstituted Furans via Metalloradical Cyclization of Alkynes with α-Diazocarbonyls: Construction of Functionalized α-Oligofurans
  作者：Xin Cui、Xue Xu、Lukasz Wojtas、Martin M. Kim、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja309446n

  日期：2012.12.12

  five-membered furan structures. The Co(II) complex of 3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin, [Co(P1)], is effective in catalyzing the metalloradical cyclization reaction under neutral and mild conditions. The [Co(P1)]-catalyzed process tolerates a wide range of α-diazocarbonyls and terminal alkynes with varied steric and electronic properties, producing polyfunctionalized furans with complete regioselectivity. The catalytic

  由 Co(II)-卟啉配合物活化 α-重氮羰基产生的 Co(III)-卡宾自由基已被证明与炔烃发生新型串联自由基加成反应，提供五元呋喃结构。3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P1)] 在中性和温和条件下可有效催化金属自由基环化反应。[Co(P1)] 催化的过程可以耐受各种具有不同空间和电子特性的 α-重氮羰基和末端炔烃，从而产生具有完全区域选择性的多官能化呋喃。催化合成具有高度的官能团耐受性，可以反复应用于构建功能化的α-低聚呋喃。
• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans with mono- to tricarboxylates from various sulfonium acylmethylides and acetylenic esters
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9ra03563j

  日期：——

  Polysubstituted furans were prepared in moderate to good yields from various sulfur ylides and alkyl acetylenic carboxylates. The direct reactions of dimethylsulfonium acylmethylides with dialkyl acetylenedicarboxylates afforded dialkyl furan-3,4-dicarboxylates through a tandem sequence of Michael addition, intramolecular nucleophilic addition, 4π ring opening, intramolecular Michael addition, and

  由各种硫叶立德和烷基炔属羧酸盐以中等至高产率制备多取代呋喃。二甲基锍酰基甲基化物与乙炔二羧酸二烷基酯的直接反应通过迈克尔加成、分子内亲核加成、4π 开环、分子内迈克尔加成和消除的串联顺序得到呋喃-3,4-二羧酸二烷基酯。该方法扩展到合成呋喃-3-羧酸盐、-2,4-二羧酸盐和-2,3,4-三羧酸盐。目前的方法提供了一种直接和简单的策略，用于从安全且容易获得的二甲基锍酰基甲基化物和不同的烷基炔属羧酸盐中合成具有单到三羧酸基团的结构多样的多取代呋喃。
• Synthetic Approach to Polysubstituted Furans: An Efficient Addition/Oxidative Cyclization of Alkynoates and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Weibing Liu、Huanfeng Jiang、Min Zhang、Chaorong Qi

  DOI：10.1021/jo902375k

  日期：2010.2.5

  A novel and reliable method for the direct construction of polysubstituted furans is reported. The key transformation involves Sn(II)- and Cu(I)-involved addition/oxidative cyclization of alkynoates and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone.