2,3,6,7-tetrakis(dodecyloxy)phenylanthrene-9,10-dione | 871107-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrakis(dodecyloxy)phenylanthrene-9,10-dione
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetradodecoxyphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 871107-47-0
• 化学式: C₆₂H₁₀₄O₆
• 分子量: 945.504
• InChiKey: IXGYSNSLSZTEGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  914.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrakis(dodecyloxy)phenylanthrene-9,10-dione 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以60%的产率得到2,3,6,7-tetrakis(dodecyloxy)dibenzo[a,c]phenazine-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of hydrogen-bonded molecules: discotic and elliptical mesogens

  摘要：

  研究了氢键对盘状介质相行为的影响，使用了一系列二苯并呋喃酸及其甲基酯类似物。酯类仅表现出柱状六角相，而酸类则形成柱状六角相、柱状矩形相和向列相。酸类的相变温度显著更高，并能够在保持液晶有序的情况下超冷至室温。这些差异可以通过酸类形成氢键二聚体的能力来解释，这些二聚体也可以被视为超分子椭圆形介质。

  DOI：

  10.1039/b503310a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione 在 三氟代氧化钒(V) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,6,7-tetrakis(dodecyloxy)phenylanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[a,c]phenazine with six-long alkoxy chains to probe optimization of mesogenic behavior

  摘要：

  新合成的具有六碳长链的新型六烷氧基二苯并[a,c]吩嗪类化合物（HDBP），其液晶行为已被研究。通过将六个外围烷氧基团引入到具有氮原子的大偶极核心结构中，展现出有趣的温度特性。HDBP的晶体至液晶相转变（K–col）与三苯化合物相似，但其清亮点（Col–I）温度提高了约60°C。因此，HDBP具有在相当宽的温度范围内稳定的六方液晶相，并能形成垂直排列的薄膜。

  DOI：

  10.1039/b617827h

文献信息

• Enforced liquid crystalline properties of dibenzo[a,c]phenazine dimer and self assembly
  作者：Mei-Chun Tzeng、Su-Chih Liao、Tsu-Hsin Chang、Shih-Chi Yang、Min-Wei Weng、Hsiao-Ching Yang、Michael Y. Chiang、Zhang Kai、Jishan Wu、Chi Wi Ong

  DOI：10.1039/c0jm01636e

  日期：——

  Dibenzo[a,c]phenazine dimers with the following features: (i) short spacer, (ii) peripheral chains shorter and longer than the spacers, and (iii) reduced symmetrical structure of the disc were synthesized. The dibenzo[a,c]phenazine disc has enforced the self-assembly of discotic dimers connected through six methylene spacers to form mesophases through a folded conformation in the mesophase. An X-ray diffraction study pinpoints the preferential intra-molecular bridging conformation of these dimers at the mesophase. These new discotic dimers showed polymesomorphism and glass formation. Interestingly, these discotic dimers form organogels with non-polar hydrocarbon solvents and long chain aliphatic alcohols. A superstructure arising from association of the nanofibers was observed with transmission electron microscopy.

  具有以下特征的二苯并[a,c]菲嗪二聚体被合成出来：(i) 短间隔基，(ii) 周边链比间隔基短和长，(iii) 碟片对称结构减少。二苯并[a,c]菲嗪碟片通过六个亚甲基间隔基连接，强化了碟状二聚体的自组装，形成通过折叠构象形成的介相。X射线衍射研究确定了这些二聚体在介相中的优先分子内桥接构象。这些新的碟状二聚体显示出高分子多形性和玻璃化形成特性。有趣的是，这些碟状二聚体能够与非极性烃类溶剂和长链脂肪醇形成有机凝胶。透射电子显微镜观察到了由纳米纤维聚集形成的超结构。
• From S,N‐Heteroacene to Large Discotic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs): Liquid Crystal versus Plastic Crystalline Materials with Tunable Mechanochromic Fluorescence
  作者：Wei Yuan、Xiang‐Kui Ren、Mengwei Li、Hongshuang Guo、Yi Han、Mengjiao Wu、Qi Wang、Miaomiao Li、Yulan Chen

  DOI：10.1002/anie.201801488

  日期：2018.5.22

  from S,N heteroatoms facilitates the formation of highly ordered columnar superstructures both in solution and bulk. Columnar mesophases, including liquid crystal (LC) and plastic crystal (PC) assemblies could form unprecedentedly based on the same PAH core. The cores are delicately modulated by the peripherical alkoxy chains. Both mesogens have mechanochromic fluorescent (MCF) character, which is also

  基于扩大的二苯并[ a，c ]吩嗪核的新型盘状多环芳烃（PAH）已经开发出来。源自S，N杂原子的偶极矩增加的大共轭介晶核，有助于在溶液和本体中形成高度有序的柱状上部结构。基于相同的PAH核，包括液晶（LC）和塑料晶体（PC）组件在内的柱状中间相可能会空前地形成。核心被外围的烷氧基链精细地调节。两种介晶均具有机械变色荧光（MCF）特征，该特征也取决于结构并与不同的中间相形成相关。首次在如此大的共轭介晶体系中实现了MCF特性。
• Sodium Ion Complexation Enforced Columnar Mesophase of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]phenazine Bearing Lateral Crown Ether
  作者：Chi Wi Ong、Chih Qiang Yan、Ming-Che Yeh、Mei-Chun Tzeng

  DOI：10.1080/15421406.2015.1026755

  日期：2015.3.24

  The dibenzo[a,c]phenazine discogen having "pi-polarization" containing a lateral crown ether and four alkoxy-peripheral side chain, DBPZ-C-n were synthesized. These metal-free crown ether DBPZ-C-n having four dodecylalkoxy side chains were found to be non-mesogenic. The columnar mesophase can be augmented by complexation of the crown ether moiety with sodium ion for DBPZ-C-12-Na. XRD investigation revealed the formation of rectangular columnar mesophase for DBPZ-C-12-Na.